β-Karbolina

związek chemiczny

β-Karbolina, norharmanorganiczny związek chemiczny, tricykliczny alkaloid zbudowany ze skondensowanych pierścieni pirolu, benzenu i pirydyny (pirydynowa pochodna indolu).

β-Karbolina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H8N2

Masa molowa

168,19 g/mol

Wygląd

krystaliczne ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

244-63-3
7259-44-1 (chlorowodorek)

PubChem

64961

Podobne związki
Podobne związki

karbazol

Pochodne

harman, harmina, harmalina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Farmakologia

edytuj

Alkaloidy β-karbolinowe szeroko występują w wielu organizmach roślinnych i zwierzęcych. Zwykle pełnią rolę inhibitorów monoaminooksydazy (MAOI). Substancje czynne w Banisteriopsis caapiharmalina, harmina i tetrahydroharmina są głównymi składnikami enteogenicznego napoju ayahuasca. Pinolina naturalnie występuje w ludzkim ciele. Razem z melatoniną reguluje fazy snu.

Występowanie w naturze

edytuj

Znane są 64 pochodne β-karboliny i występują w przynajmniej ośmiu rodzinach roślin. Ruta stepowa zawiera 2–6% β-karbolin, głównie harmalinę i podobnie jak Banisteriopsis caapi stanowi składnik napoju ayahuasca.

Pochodne β-karboliny

edytuj
β-Karbolina i jej niektóre naturalne pochodne
 
(w pierścieniu pirydyny wiązanie 1,2 wyróżnione jest kolorem czerwonym, wiązanie 3,4 jest w kolorze czarnym)
Pochodna Wiązanie 1,2 Wiązanie 3,4 R1 R6 R7 Struktura
β-Karbolina podwójne podwójne H H H  
Tryptolina pojedyncze pojedyncze H H H  
Pinolina pojedyncze pojedyncze H OCH
3
H  
Harman podwójne podwójne CH
3
H H  
Harmina podwójne podwójne CH
3
H OCH
3
 
Harmalina podwójne pojedyncze CH
3
H OCH
3
 
Tetrahydroharmina pojedyncze pojedyncze CH
3
H OCH
3
 

Przypisy

edytuj
  1. a b β-Karbolina (nr N6252) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b Norharman, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-14] (ang.).
  3. β-Karbolina (nr N6252) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)