1,8-Diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en

1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropirymido[1,2-a]azepina
	Inne nazwy i oznaczenia
	DBU
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H16N2
Masa molowa	152,24 g/mol
Wygląd	czysta, żółta ciecz o nieprzyjemnym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	6674-22-2
PubChem	81184
SMILES
	C1CCC2=NCCCN2CC1
InChI
	InChI=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
	InChIKey
	GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,019 g/cm³ (20 °C); ciecz
Temperatura topnienia	−69,99 °C
Temperatura wrzenia	115 °C (15 hPa)
logP	poniżej −2,2
Współczynnik załamania	1,523 (20 °C, 589 nm)
Prężność pary	7,1 hPa (37,7 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H290, H301, H314, H412
Zwroty P	P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 3 0
Temperatura zapłonu	116 °C
Granice wybuchowości	1,1–6,5%
	Podobne związki
Podobne związki	1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en, DABCO
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en, DBU – organiczny związek chemiczny z grupy amidyn. W warunkach standardowych DBU jest bezbarwną cieczą. Wykazuje bardzo silne właściwości zasadowe w układach niewodnych; w tetrahydrofuranie (pK_a = 20,0)^[4] i acetonitrylu (pK_a = 24,3)^[5] jest ok. milion razy silniejszą zasadą niż trietyloamina (pK_a odpowiednio 13,7 i 18,8).

DBU stosowany jest w syntezie organicznej głównie jako katalizator, ligand kompleksujący oraz jako zasada organiczna, np. w reakcjach sprzęgania. DBU zazwyczaj zachowuje się jako zasada nienukleofilowa, znane są jednak stosunkowo rzadkie reakcje, w których reaguje jako nukleofil^[6].

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-07-24].
↑ 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ G.G. Garrido G.G. i inni, Acid-base equilibria in nonpolar media. Absolute pK_a scale of bases in tetrahydrofuran, „Journal of Organic Chemistry”, 71 (24), 2006, s. 9062–9067, DOI: 10.1021/jo061432g .
↑ I.I. Kaljurand I.I. i inni, Extension of the self-consistent spectrophotometric basicity scale in acetonitrile to a full span of 28 pK_a units: Unification of different basicity scales, „Journal of Organic Chemistry”, 70 (3), 2005, s. 1019–1028, DOI: 10.1021/jo048252w .
↑ W.W. Dąbkowski W.W. i inni, Studies on the role of DBU in the reaction of P(III)-OAryl system with nucleoside, „Polish Journal of Chemistry”, 79 (3), 2005, s. 467–472 .