11-Nor-9-karboksy-THC (11-nor-9-karboksy-Δ9-tetrahydrokannabinol, 11-COOH-THC) – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, drugi główny metabolit THC wytwarzany w organizmie po spożyciu konopi.
11-Nor-9-karboksy-THC
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (6aR,10aR)-1-hydroksy-6,6-dimetylo-3-pentylo-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromeno-9-karboksylowy
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| 11-COOH-THC, THC-COOH, 11-nor-9-COOH-Δ9-THC, kwas 11-nor-Δ9-tetrahydrokannabinolo-9-karboksylowy
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C21H28O4
|
| Masa molowa
|
344,44 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
64280-14-4
|
| PubChem
|
107885
|
| SMILES
|
CCCCCc1cc(OC(C)(C)[C@H]2[C@H]3C=C(C(O)=O)CC2)c3c(O)c1
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C21H28O4/c1-4-5-6-7-13-10-17(22)19-15-12-14(20(23)24)8-9-16(15)21(2,3)25-18(19)11-13/h10-12,15-16,22H,4-9H2,1-3H3,(H,23,24)
|
| InChIKey
|
YOVRGSHRZRJTLZ-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
11-Hydroksy-THC
|
|
|
11-COOH-THC powstaje w wyniku utleniania aktywnego metabolitu 11-hydroksy-THC przez enzymy wątrobowe. Następnie, w większości, jest dalej metabolizowany poprzez dołączanie cząsteczki kwasu glukuronowego, przez co tworzy rozpuszczalny w wodzie glukuronid 11-nor-9-karboksy-THC, który może być łatwiej wydalony z organizmu[1].
Związek ten nie ma właściwości psychoaktywnych, a jego okres półtrwania wynosi kilka dni (lub tygodni u częstych palaczy konopi)[2][3][4], przez co jest główną substancją, której obecność sprawdzana jest w testach na użycie substancji zawierających THC[5]. W dokładniejszych testach można określić różnicę stężeń 11-OH-THC i 11-COOH-THC w organizmie, co pozwala stwierdzić jak często używano marihuany lub haszyszu[6][7].
- ↑ G. Skopp, L.Pötsch. Stability of 11-nor-delta(9)-carboxy-tetrahydrocannabinol glucuronide in plasma and urine assessed by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. „Clinical Chemistry”. 48 (2), 2002. PMID: 11805011.
- ↑ M.A. Huestis, J.M. Mitchell, E.J. Cone. Detection times of marijuana metabolites in urine by immunoassay and GC-MS. „Journal of Analytical Toxicology”. 19 (6), 1995. PMID: 8926739.
- ↑ H.G. Pope Jr, A.J. Gruber, J.I. Hudson i inni. Neuropsychological performance in long-term cannabis users. „Archives of General Psychiatry”. 58 (10), 2001. DOI: 10.1001/archpsyc.58.10.909. PMID: 11576028.
- ↑ L. Dietz, A. Glaz-Sandberg, H. Nguyen, G. Skopp, G. Mikus, R. Aderjan. The urinary disposition of intravenously administered 11-nor-9-carboxy-delta-9-tetrahydrocannabinol in humans. „Therapeutic Drug Monitoring”. 29 (3), 2007. DOI: 10.1097/FTD.0b013e31805ba6fd. PMID: 17529896.
- ↑ Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 11 marca 2004 r. zmieniające rozporządzenie w sprawie wykazu środków działających podobnie do alkoholu oraz warunków i sposobu przeprowadzania badań na ich obecność w organizmie. Dz.U. z 2004 r. nr 52, poz. 524
- ↑ M.A. Huestis, J.E. Henningfiel, E.J. Cone. Blood cannabinoids. II. Models for the prediction of time of marijuana exposure from plasma concentrations of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC) and 11-nor-9-carboxy-delta 9-tetrahydrocannabinol (THCCOOH). „Journal of Analytical Toxicology”. 16 (5), 1992. PMID: 1338216.
- ↑ M.A. Huestis, M. Elsohly, W. Nebro, A. Barnes, R.A. Gustafson, M.L. Smith. Estimating time of last oral ingestion of cannabis from plasma THC and THCCOOH concentrations. „Therapeutic Drug Monitoring”. 28 (4), 2006. DOI: 10.1097/00007691-200608000-00009. PMID: 16885722.
