2,6-Dichlorofenoloindofenol

2,6-Dichlorofenoloindofenol, DCPIP, DCIP, – organiczny związek chemiczny używany jako barwny utleniacz i wskaźnik przy reakcjach redoks. Utleniony DCPIP jest niebieski (maksimum absorpcji 600 nm), zredukowany bezbarwny.

Dichlorofenoloindofenol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-(3,5-dichloro-4-hydroksyfenylo)iminocykloheksa-2,5-dien-1-on Inne nazwy i oznaczenia 2,6-dichlorofenoloindofenol, DCIP, DCPIP, DPIP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H7NCl2O2
Masa molowa	268,10 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	956-48-9
PubChem	13726
SMILES C1=CC(=O)C=CC1=NC2=CC(=C(C(=C2)Cl)O)Cl
InChI InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,17H InChIKey FBWADIKARMIWNM-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów hydrat soli sodowej Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).

DCPIP używa się między innymi do oznaczania zawartości kwasu askorbinowego (witaminy C) w materiale roślinnym. Reakcja przebiega według schematu:

DCPIP (niebieskie) + H+ → DCPIPH (różowe)
DCPIPH (różowe) + witamina C → DCPIPH2 (bezbarwne)

DCPIP może być stosowany do pomiarów przebiegu fotosyntezy. Barwnik ten znajdujący się w systemie fotosyntetycznym eksponowanym na światło traci barwę. DCPIP wykazuje większe powinowactwo elektronowe niż ferredoksyna i w fotosyntetycznym łańcuchu transferu elektronu jest redukowany jako odpowiednik NADP⁺, który jest normalnym przenośnikiem elektronu w fotosyntezie. Jako że zredukowany DCPIP traci barwę, zwiększa się transmisja światła, która może zostać zmierzona przy użyciu spektrofotometru.

Zobacz też

• błękit metylenowy
• indofenol