3-Metylofentanyl

grupa stereoizomerów

3-Metylofentanyl (3-MF, mefentanyl) – organiczny związek chemiczny, syntetyczny lek opioidowy (pochodna fentanylu) objęty Jednolitą konwencją o środkach odurzających z 1961 roku (wykazy I i IV)[1]. W Polsce jest na wykazach I-N i IV-N Ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii[2].

3-Metylofentanyl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C23H30N2O

Masa molowa

350,50 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

42045-86-3

PubChem

61996

DrugBank

DB01571

Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

środek odurzający grup I-N i IV-N

3-Metylofentanyl jest jednym z najsilniejszych leków rozprowadzanych na nielegalnym rynku, do 1000 razy silniejszy niż morfina[3]. Izomer cis 3-metylofentanylu jest aktywniejszy[4][5]. Działanie analgetyczne izomeru cis jest ok. 6700×, a izomeru trans ok. 400× silniejsze niż morfiny[3][6].

Właściwości bojowe edytuj

Istnieją podejrzenia, że 3-metylofentanyl i być może fentanyl zostały zastosowane przez rosyjskie siły specjalne „Alfa” i „Wympieł” podczas akcji odbijania zakładników przetrzymywanych w teatrze na Dubrowce dnia 26.10.2002. Środki te zostały rozpuszczone w halotanie aby stały się łatwo lotne. W trakcie tej akcji zginęło około 100 osób. Już po zakończeniu akcji zmarło następne kilkadziesiąt osób. Według władz Rosji przyczyną śmierci nie był sam gaz, lecz osłabienie zakładników.

Przypisy edytuj

  1. Yellow List. List of Narcotic Drugs under International Control. International Narcotics Control Board, grudzień 2012. [dostęp 2013-05-13].
  2. Obwieszczenie Marszałka Sejmu Rzeczypospolitej Polskiej z dnia 10 maja 2018 r. w sprawie ogłoszenia jednolitego tekstu ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. z 2020 r. poz. 2050).
  3. a b G.L. Henderson. Designer drugs: past history and future prospects. „J Forensic Sci”. 33 (2), s. 569–575, 1988. PMID: 3286815. 
  4. W.Q. Jin, H. Xu, Y.C. Zhu, S.N. Fang i inni. Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. „Sci Sin”. 24 (5), s. 710–720, 1981. PMID: 6264594. 
  5. Z.X. Wang, Y.C. Zhu, X.J. Chen, R.Y. Ji. [Stereoisomers of 3-methylfentanyl: synthesis, absolute configuration and analgesic activity]. „Yao Xue Xue Bao”. 28 (12), s. 905–910, 1993. PMID: 8030414. (chiń.).  (streszczenie w j. ang.).
  6. Van Bever, Willem F. M., Niemegeers, Carlos J. E., Janssen, Paul A. J. Synthetic analgesics. Synthesis and pharmacology of the diastereoisomers of N-[3-methyl-1-(2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide and N-[3-methyl-1-(1-methyl-2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide. „Journal of Medicinal Chemistry”. 17 (10), s. 1047–1051, 1974. DOI: 10.1021/jm00256a003. PMID: 4420811.