4-Metyloimidazol
4-Metyloimidazol – heterocykliczny organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna imidazolu.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C4H6N2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
82,10 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
jasnożółty proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Może być otrzymany w reakcji Debusa-Radziszewskiego pomiędzy metyloglioksalem, amoniakiem i formaldehydem[5].
7 stycznia 2011 roku stan Kalifornia wpisał 4-metyloimidazol, związek występujący w karmelu amoniakalno-siarczynowym (E150d) zawartym m.in. w napojach Coca-Cola i Pepsi, na listę potencjalnych karcynogenów i określił 16 μg/dzień jako dawkę bez istotnego poziomu ryzyka (ang. No Significant Risk Level)[6]. Jednakże dawka, która może wywołać zmiany nowotworowe, jest kilkuset razy większa od tej, którą spożywają konsumenci w napojach. Przemysł spożywczy zdecydowanie sprzeciwił się tej decyzji, gdyż pociąga ona za sobą konieczność umieszczania na opakowaniach produktów spożywczych dodatkowych etykiet ostrzegawczych[7].
W marcu 2012 roku producenci napojów na rynek amerykański, w których zawartość 4-metyloimidazolu jest zbyt duża, ogłosili, że będą modyfikowali proces produkcji karmelu, aby zmniejszyć tę zawartość. Poza Stanami Zjednoczonymi skład tego barwnika pozostanie bez zmian[7][8][9].
Przypisy edytuj
- ↑ a b c d e f 4(5)-Metyloimidazol (nr 199885) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3–356, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ 4(5)-Methylimidazole (nr 199885) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ 4-Methylimidazole, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 13195 [dostęp 2012-03-10] (ang.).
- ↑ Patent US4377696. Fritz Graf: Preparation of 4-methylimidazoles. [dostęp 2012-03-10]. (ang.).
- ↑ No Significant Risk Level (NSRL) for the Proposition 65 Carcinogen 4-methylimidazole. Kalifornia: Office of Environmental Health Hazard Assessment. [dostęp 2016-11-02]. (ang.).
- ↑ a b Coke and Pepsi change recipe to avoid cancer warning. The Guardian, 2012-03-09. [dostęp 2012-03-10]. (ang.).
- ↑ Coke and Pepsi change manufacturing process to avoid cancer warning. BBC News, 2012-03-10. [dostęp 2012-03-10]. (ang.).
- ↑ Spór o związek chemiczny. Cola i Pepsi zmieniają skład. TVN24.pl, 2012-03-09. [dostęp 2012-03-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-03-12)]. (pol.).
