Bromek etydyny (ang. Ethidium bromide), nazwa systematyczna: bromek 3,8-diamino-N-etylo-6-fenylo-fenantrydyny) – organiczny związek chemiczny, interkalujący w DNA często używany w laboratoriach biologii molekularnej w technikach takich, jak elektroforeza żelowa DNA oraz ultrawirowaniu w gradiencie chlorku cezu (CsCl). Pod wpływem promieniowania UV fluoryzuje w kolorze różowo-pomarańczowym. Intensywność fluorescencji wzrasta ok. 20 razy po przyłączeniu do DNA pozwalając tym samym na obrazowanie prążków DNA w żelu oraz warstw DNA w ultrawirowaniu w gradiencie CsCl. Bromek etydyny wykazuje również powinowactwo do form jednoniciowych (takich jak RNA czy ssDNA), jest ono jednak dużo słabsze.
Bromek etydyny
|
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
bromek 3,8-diamino-N-etylo-6-fenylo-fenantrydyny
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| bromek homidium
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C21H20BrN3
|
| Masa molowa
|
394,31 g/mol
|
| Wygląd
|
purpurowo-czerwone ciało stałe[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
1239-45-8
|
| PubChem
|
14710
|
| SMILES
|
CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N)N.[Br-]
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H
|
| InChIKey
|
ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa
|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
|
|
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
| Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
|
|
|
|
|
| Zwroty H
|
H341, H330, H302
|
| Zwroty P
|
P260, P281, P284, P310
|
|
|
| Europejskie oznakowanie substancji
|
| oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
| Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
|
|
Silnie
toksyczny
(T+)
|
|
|
|
| Zwroty R
|
R22, R26, R68
|
| Zwroty S
|
S1/2, S28, S36/37, S45, S63
|
|
|
| NFPA 704
|
Na podstawie
podanego źródła[1]
|
|
|
|
|
| Numer RTECS
|
SF7950000
|
| Dawka śmiertelna
|
LD50 110 mg/kg (mysz, podskórnie)
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Bardzo silny mutagen, prawdopodobnie także karcynogen i teratogen – właściwość ta wynika z pomyłki polimeraz, które podczas replikacji DNA w miejscu interkalacji wstawia dodatkowy nukleotyd, co owocuje przesunięciem ramki odczytu. Powoduje mutacje typu krótkich insercji lub delecji podczas replikacji DNA[4].
