Cyklopentanon

Cyklopentanon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	cyklopentanon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H8O
Inne wzory	(CH2)4CO
Masa molowa	84,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	120-92-3
PubChem	8452
SMILES
	C1CCC(=O)C1
InChI
	InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
	InChIKey
	BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9487 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	9,18 g/l (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, acetonie, tetrachlorometanie, heksenie, mieszalny w każdym stosunku z eterem dietylowym
Temperatura topnienia	−51,70 °C
Temperatura wrzenia	130,5 °C
Temperatura rozkładu	powyżej 300 °C
Punkt krytyczny	351 °C; 4,59 MPa; 276 cm³/mol ≈ 0,304 g/cm³
Współczynnik załamania	1,4366 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	1,29 mPa·s (20 °C)
Napięcie powierzchniowe	32,80 mN/m (25 °C)
Prężność pary	1,55 (25 °C)
Budowa
Moment dipolowy	ok. 3,3 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H226, H315, H319
Zwroty P	P210, P302+P352, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	26 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	445 °C
Granice wybuchowości	1,6–10,8%
Numer RTECS	GY4725000
Dawka śmiertelna	LD50 1950 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Stężenie śmiertelne	LC50 19500 mg/m³ (szczur, inhalacja)
	Podobne związki
Podobne związki	cykloheksanon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklopentanon, (CH
2)
4CO – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych ketonów.

Otrzymywanie edytuj

Powstaje w wyniku termicznej dehydratacji i dekarboksylacji kwasu adypinowego w obecności wodorotlenku baru^[5]:

Temperaturę należy otrzymywć nieco poniżej 300 °C, aby nie dopuścić do wzmożonej destylacji kwasu adypinowego. Zamiast Ba(OH)₂ można stosować inne związki nieorganiczne jako katalizatory. Bardzo dobrą wydajność reakcji (94%) uzyskano prowadząc ją wobec BaCO
3^[6].

Zastosowanie edytuj

Za pomocą redukcji glinowodorkiem litu można z niego otrzymać trudniej osiągalny cyklopentanol^[7].

Przypisy edytuj

↑ Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 727, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Cyclopentanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 027970 [dostęp 2022-06-29] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 6-69, 6-191, 9-62, 16-20, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Cyclopentanone, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 751, ISBN 83-01-04166-8 .
↑ J.F.J.F. Thorpe J.F.J.F., G.A.G.A. Kon G.A.G.A., Cyclopentanone, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 37, DOI: 10.15227/orgsyn.005.0037 .
↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 728, ISBN 83-01-04166-8 .

[BlueBook-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 727, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Cyclopentanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 027970 [dostęp 2022-06-29] (niem. • ang.).

[CRC-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 6-69, 6-191, 9-62, 16-20, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-4] Cyclopentanone, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).

[MorrisonBoyd1-5] Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 751, ISBN 83-01-04166-8 .

[Thorpe-6] J.F.J.F. Thorpe J.F.J.F., G.A.G.A. Kon G.A.G.A., Cyclopentanone, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 37, DOI: 10.15227/orgsyn.005.0037 .

[MorrisonBoyd2-7] Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 728, ISBN 83-01-04166-8 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]