Diacetylen

Diacetylen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	buta-1,3-diyn
	Inne nazwy i oznaczenia
	butadiyn
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H2
Masa molowa	50,06 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	460-12-8
PubChem	9997
SMILES
	C#CC#C
InChI
	InChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H
	InChIKey
	LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,7364 g/cm³ (0 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	9,45 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w chloroformie i etanolu, dobrze w eterze i acetonie
Temperatura topnienia	−36,4 °C
Temperatura wrzenia	10,3 °C
Współczynnik załamania	1,4189 (589 nm, 5 °C)
Budowa
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Diacetylen, butadiyn, C
4H
2 – organiczny związek chemiczny, wysoce nienasycony węglowodór, którego cząsteczka zawiera trzy wiązania pojedyncze i dwa wiązania potrójne. Jest pierwszym przedstawicielem szeregu poliynów.

Występowanie edytuj

Diacetylen został zidentyfikowany w atmosferze Tytana i w mgławicy protoplanetarnej Westbrook metodami spektroskopowymi. Związek powstaje w atmosferze Tytana głównie przez reakcję acetylenu i rodnika etynylu C
2H•
, powstającego podczas fotolizy acetylenu. Rodnik ten może atakować wiązanie potrójne i reaguje wydajnie w niskiej temperaturze. Diacetylen został wykryty także na Księżycu^[3].

Otrzymywanie edytuj

Związek ten można otrzymać przez dehydrochlorowanie 1,4-dichloro-2-butynu wodorotlenkiem potasu w niskiej temperaturze^[4]:

ClCH
2C≡CCH
2Cl → HC≡C−C≡CH

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-76, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
↑ ^a ^b ^c 1,3-Butadiyne, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-09-16] (ang.).
↑ „The Multiplying Mystery of Moonwater”, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
↑ Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991). „A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne”. Synthetic Communications 21:657 [1].

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-76, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[CID-2] 1,3-Butadiyne, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-09-16] (ang.).

[3] „The Multiplying Mystery of Moonwater”, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.

[4] Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991). „A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne”. Synthetic Communications 21:657 [1].

[1]

[2]

[3]

[4]