Diazyrydyna
Diazyrydyna – organiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. W skład cząsteczki diazyrydyny wchodzi pierścień, zbudowany z jednego atomu węgla, oraz dwóch atomów azotu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Cząsteczka diazyrydyny ma charakter nasycony.
| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
CH4N2 | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
44,06 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Diazyrydyna może być traktowana jako pochodna hydrazyny. Ze względu na duże kąty pomiędzy wiązaniami, co powoduje odkształcenia pierścienia, diazyrydyna występuje w postaci izomerów cis-trans. Zazwyczaj są one syntetyzowane metodą opracowaną przez E. Schmitza: związek karbonylowy jest traktowany amoniakiem lub odpowiednią pierwszorzędową aminą alifatyczną i odczynnikiem aminującym takim jak kwas hydroksyloamino-O-sulfonowy (HOSA) w warunkach zbliżonych do warunków standardowych. Ostatnim etapem syntezy jest wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja aminalu[1].
Reakcje edytuj
Niepodstawioną diazyrydynę można bezpośrednio utlenić do bardziej stabilnej diazyryny.
Przypisy edytuj
- ↑ N.N. Makhova, V.Y. Petukhova, V.V. Kuznetsov. Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives. „Arkivoc”, s. 128–152, 2008.