Dibenzylidenoaceton

Dibenzylidenoaceton, lub dibenzalaceton (w skrócie dba) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jako ciało stałe ma kolor jasnożółty i jest rozpuszczalny w etanolu, ale nie w wodzie. Dibenzalaceton wykorzystywany jest jako składnik środków do opalania, jest również ligandem w związkach metaloorganicznych.

Dibenzylidenoaceton

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,5-difenylo-1,4-pentadien-3-on Inne nazwy i oznaczenia Dibenzalaceton, dba
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H14O
Masa molowa	234,29 g/mol
Wygląd	żółty proszek
Identyfikacja
Numer CAS	538-58-9
PubChem	640180
SMILES C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C=CC2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11+,14-12+ InChIKey WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 107–113 °C Temperatura wrzenia 359 °C logP 4,02
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 1 0
Podobne związki
Podobne związki	difenyloketon
Pochodne	aceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Dibenzylidenoaceton można otrzymać poprzez kondensację aldolową benzaldehydu z acetonem, z udziałem wodorotlenku sodu i mieszaniny wody z etanolem. W ten sposób powstaje izomer trans-trans. Poniżej przedstawiona jest reakcja syntezy z zastosowaniem ww. składników.

Zapis reakcji: 2 Ph-CHO + CH₃COCH3 → Ph-CH=CH-CO-CH=CH-Ph + 2 H₂O

Po wysuszeniu na bibule, temperatura topnienia surowego dibenzalacetonu będzie wynosiła 105-107 °C. Po krystalizacji z użyciem gorącego octanu etylu, temperatura topnienia czystego związku wyniesie 112 °C.