Glicyna

Glicyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-aminoetanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. glycinum
inne	glikokol, kwas aminooctowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H5NO2
Inne wzory	H; 2N−CH; 2−COOH, CH; 2(NH; 2)COOH
Masa molowa	75,07 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek, o słodkawym smaku
	Identyfikacja
Numer CAS	56-40-6; 15743-44-9 (sól monopotasowa); 17829-66-2 (sól kobaltowa); 29728-27-6 (sól monoamonowa); 32817-15-5 (sól miedziowa); 33242-26-1 (sól wapniowa); 6000-43-7 (chlorowodorek); 6000-44-8 (sól monosodowa); 75194-99-9 (fosforan)
PubChem	750
DrugBank	DB00145
SMILES
	C(C(=O)O)N
InChI
	InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
	InChIKey
	DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,64 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	249 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bardzo trudno
Temperatura topnienia	262 °C (rozkład)
Punkt krytyczny	387 °C; 61,8 MPa
logP	−3,21
Kwasowość (pKa)	pK(−COOH) = 2,35; pK (−NH+; 3) = 9,78
Punkt izoelektryczny	6,06
Skręcalność właściwa [α]D	0
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Temperatura zapłonu	99,5 °C
Numer RTECS	MB7600000
Dawka śmiertelna	LD50 2370 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	etyloamina
Pochodne	betaina, glifosat, kwas hipurowy, sarkozyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	B05 CX03
Farmakokinetyka
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dootrzewnowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Glicyna (łac. acidum aminoaceticum), skr. Gly, G – organiczny związek chemiczny, najprostszy spośród 20 standardowych aminokwasów białkowych, jedyny niebędący czynny optycznie^[2]. Za jej pojawienie się w łańcuchu polipeptydowym odpowiada obecność kodonów GGU, GGC, GGA lub GGG w łańcuchu mRNA.

Można ją otrzymać sztucznie w reakcji kwasu chlorooctowego z amoniakiem^[2].

ClCH₂COOH + 2NH₃ → H₂NCH₂COOH + NH₄Cl

Struktura i właściwości edytuj

Glicyna posiada najmniejszą resztę aminokwasową, z jednym tylko atomem wodoru w łańcuchu bocznym. Ze względu na to, że z atomem węgla α związane są dwa atomy wodoru, glicyna – w przeciwieństwie do innych aminokwasów – nie jest optycznie czynna. Glicyna zalicza się do grupy aminokwasów niepolarnych alifatycznych.

W trakcie ewolucji dywergentnej (rozbieżnej) reszty glicyny zmieniają się znacznie rzadziej niż pozostałych aminokwasów, a gdy już ulegają mutacji w białkach homologicznych, to na takie reszty jak alanina, seryna, kwas asparaginowy lub asparagina. Ta konserwatywność w występowaniu glicyny wiąże się z jej niewielkimi rozmiarami – zmiana tego aminokwasu na inny, z większym łańcuchem bocznym, mogłaby zaburzyć strukturę przestrzenną białka i pozbawić to białko jego funkcji biologicznej.

Glicyna stanowi średnio około 7,2% reszt aminokwasowych występujących w białkach^[6]. Wyjątkiem jest kolagen, w którym glicyna stanowi blisko jedną trzecią wszystkich budujących go aminokwasów.

Glicyna jest aminokwasem endogennym.

Objętość van der Waalsa 48 Å³.

Funkcja fizjologiczna edytuj

Glicyna bierze udział w tworzeniu puryn, budując pierścień imidazolowy.
[Na schemacie nie pokazano atomów wodoru znajdujących się przy atomach węgla C2, C6 i C9 w pierścieniu pirymidynowym]

Glicyna jako samodzielny aminokwas występuje przede wszystkim w roli przekaźnika w ośrodkowym układzie nerwowym (CNS). Działa jako hamujący przekaźnik receptorów glicynowych, a ponadto jako koagonista kluczowy do aktywacji receptorów NMDA. Stężenie glicyny w CNS jest wyższe w rdzeniu przedłużonym, moście oraz rdzeniu kręgowym, natomiast niższe w półkulach mózgowych oraz móżdżku.

W peroksysomach hepatocytów glicyna ulega sprzęgnięciu z pierwotnymi kwasami żółciowymi, tworząc w ten sposób sole żółciowe.

Glicyna bierze udział w biosyntezie puryn de novo, w trakcie której zostaje wbudowana do pierścienia nukleotydowego, będąc źródłem węgli C4 i C5 oraz azotu N7 w tym pierścieniu.

Wraz z sukcynylo-CoA bierze udział w syntezie hemu.

LD50 dla glicyny wynosi 7930 mg/kg (szczury, podawana ustnie), natomiast śmierć następuje zazwyczaj na skutek wzmożonej pobudliwości.

Biosynteza edytuj

Uproszczony szlak syntezy glicyny z choliny.

Ludzki organizm potrafi syntetyzować glicynę, dlatego nazywa się ją aminokwasem endogennym. Glicyna może być produkowana: z glioksalanu i glutaminianu przez aminotransferazę glutaminianową; z alaniny przez aminotransferazę alaninową. Ważnym sposobem syntezy glicyny u ssaków jest także synteza z choliny oraz seryny.

Degradacja glicyny edytuj

Degradacja glicyny do dwutlenku węgla. Kolorami pokazano losy poszczególnych grup atomów.

Glicyna ulega degradacji na drodze trzech szlaków metabolicznych.

Glicyna może ulec przekształceniu w serynę. Reakcję katalizuje hydroksymetylotransferaza serynowa, a koenzymami reakcji są tetrahydrofolian oraz fosforan pirydoksalu.

Degradacja glicyny może zachodzić także w wątrobie za pomocą mitochondrialnego kompleksu syntazy glicynowej, który rozkłada glicynę na dwutlenek węgla i jon amonowy, przy okazji tworząc N⁵,N¹⁰-metylenotetrahydrofolian. Kofaktorem tego procesu jest fosforan pirydoksalu. Ta ścieżka metaboliczna ma olbrzymie znaczenie dla ssaków, a jej zaburzenia mogą prowadzić do hiperglicynemii.

Trzecim sposobem degradacji glicyny jest utlenienie przez oksydazę D-aminokwasów. Glicyna zostaje przekształcona do glioksalanu, który z kolei jest utleniany w NAD⁺-zależnej reakcji do szczawianu.

Ponadto glicyna ulega licznym przemianom w inne metabolity, co zostało opisane w podrozdziale dotyczącym jej funkcji.

Choroby związane z przemianami glicyny edytuj

Z metabolizmem glicyny związane są następujące schorzenia:

Glicynuria – wynika z zaburzeń reabsorpcji glicyny w kanalikach nerkowych i polega na wydalaniu większych niż normalnie ilości tego aminokwasu.

Pierwotna hiperoksaluria – jest to zaburzenie katabolizmu glioksalanu, który powstaje przez deaminację glicyny. Następujące po tym utlenienie glioksalanu do szczawianu skutkuje kamicą moczową oraz wapnicą nerek, a także może prowadzić do przedwczesnych zgonów na skutek niewydolności nerek lub nadciśnienia.

Nieketonowa hiperglicynemia – choroba genetyczna powodująca nagromadzenie się glicyny we krwi oraz płynie mózgowo-rdzeniowym.

Zastosowanie w lecznictwie edytuj

Glicyna jest wykorzystywana do zwiększania skuteczności leków przeciwpsychotycznych zawierających kwas glutaminowy. Choć sama w sobie nie ma działania psychotropowego, to jednak wzmacnia efekty działania glutaminianu w mózgu (zgodnie z hipotezą glutaminową). Przyłącza się do receptora NMDA wraz z glutaminianem i pokonuje barierę krew-mózg^[7].

Występowanie glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej edytuj

W roku 1994 grupa badaczy z University of Illinois pod kierownictwem Lewisa Snydera ogłosiła wstępnie odkrycie glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej, jednak późniejsze badania nie potwierdziły ich przypuszczeń^[8].

Dziewięć lat później, w 2003 roku, Yi-Jehng Kuan z National Taiwan Normal University wraz ze Steve’em Charlneyem z NASA ponowili to doniesienie. Badacze monitorowali fale radiowe pod kątem obecności linii spektralnych charakterystycznych dla glicyny, których zarejestrowali w sumie 27. Kuan i Charlney wysunęli hipotezę, że glicyna międzygwiazdowa powstała z prostych cząsteczek organicznych uwięzionych w lodzie na skutek ekspozycji na nadfiolet^[9].

W roku 2004 Snyder wraz ze współpracownikami opublikowali pracę, w której próbowali określić obiektywne kryterium, które powinny spełniać rejestrowane linie spektralne, aby można było mówić o potwierdzonym odkryciu glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej. Uznali jednocześnie, że żaden z rezultatów uzyskanych przez grupę Kuana nie spełnia tego kryterium^[10].

W roku 2009 dzięki misji NASA Stardust ostatecznie potwierdzono występowanie glicyny w przestrzeni kosmicznej pobierając próbki z komety Wild 2^[11].

W 2016 roku ogłoszono, że sonda Rosetta odkryła glicynę w komie komety 67P/Czuriumow-Gierasimienko podczas pomiarów za pomocą spektrometru masowego ROSINA w latach 2014–2015.^[12]

Tzw. glicyna fotograficzna edytuj

W fotografii terminem „glicyna” określa się typ wywoływacza fotograficznego zawierającego pochodną glicyny, N-(4-hydroksyfenylo)glicynę.

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 147–148, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Glicyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-01]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Glycine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).
↑ Glycine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00145 (ang.).
↑ Nelson D., Cox M., Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, 2005, W.H. Freeman & Co.
↑ JamesJ. Kalat JamesJ., Biologiczne podstawy psychologii, 2004 .
↑ Rachel Nowak: Amino acid found in deep space. [w:] New Scientist [on-line]. newscientist.com, 2002-07-18. [dostęp 2016-10-16].
↑ Yi-Jehng Kuan and Steven B. Charnley and Hui-Chun Huang and Wei-Ling Tseng and Zbigniew Kisiel. Interstellar Glycine. „The Astrophysical Journal”. 593 (2), s. 848–867, 2003. DOI: 10.1086/375637.
↑ L. E. Snyder and F. J. Lovas and J.M. Hollis and D. N. Friedel and P. R. Jewell and A. Remijan and V. V. Ilyushin and E. A. A Rigorous Attempt to Verify Interstellar Glycine. „The Astrophysical Journal”. 619 (2), s. 914–930, 2005. DOI: 10.1086/426677.
↑ Maggie McKee: Found: first amino acid on a comet. [w:] New Scientist [on-line]. newscientist.com, 2009-08-17. [dostęp 2016-10-16].
↑ Kathrin Altwegg, Hans Balsiger, Akiva Bar-Nun, Jean-Jacques Berthelier, Andre Bieler. Prebiotic chemicals–amino acid and phosphorus–in the coma of comet 67P/Churyumov-Gerasimenko. „Science Advances”. 2 (5), s. e1600285, 2016. DOI: 10.1126/sciadv.1600285.

Bibliografia edytuj

Nelson D., Cox M., Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, 2005, W.H. Freeman & Co.
Murray R.K. et al., Harper’s Ilustrated Biochemistry, wyd. 26, 2003, Lange Medical Books.
Encyclopedia of Biological Chemistry, Lenarz W.J., Lane M.D. (red.), 2004, Elsevier.
Berg J.M., Tymoczko J.L., Stryer L., Biochemistry, wyd. 5, 2002, W.H. Freeman & Co.

Linki zewnętrzne edytuj

Szlaki metaboliczne glicyny – baza danych Uniwersytetu w Kyoto
Szlaki metaboliczne glicyny 2 – baza szlaków metabolicznych MetaCyc

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 147–148, ISBN 83-7183-240-0 .

[AKRON-3] Glicyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-01]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-4] Glycine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).

[DB-5] Glycine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00145 (ang.).

[a-6] Nelson D., Cox M., Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, 2005, W.H. Freeman & Co.

[Kalat-7] JamesJ. Kalat JamesJ., Biologiczne podstawy psychologii, 2004 .

[NS1-8] Rachel Nowak: Amino acid found in deep space. [w:] New Scientist [on-line]. newscientist.com, 2002-07-18. [dostęp 2016-10-16].

[Yi-Jehng2003-9] Yi-Jehng Kuan and Steven B. Charnley and Hui-Chun Huang and Wei-Ling Tseng and Zbigniew Kisiel. Interstellar Glycine. „The Astrophysical Journal”. 593 (2), s. 848–867, 2003. DOI: 10.1086/375637.

[L2005-10] L. E. Snyder and F. J. Lovas and J.M. Hollis and D. N. Friedel and P. R. Jewell and A. Remijan and V. V. Ilyushin and E. A. A Rigorous Attempt to Verify Interstellar Glycine. „The Astrophysical Journal”. 619 (2), s. 914–930, 2005. DOI: 10.1086/426677.

[NS2-11] Maggie McKee: Found: first amino acid on a comet. [w:] New Scientist [on-line]. newscientist.com, 2009-08-17. [dostęp 2016-10-16].

[Altwegg-12] Kathrin Altwegg, Hans Balsiger, Akiva Bar-Nun, Jean-Jacques Berthelier, Andre Bieler. Prebiotic chemicals–amino acid and phosphorus–in the coma of comet 67P/Churyumov-Gerasimenko. „Science Advances”. 2 (5), s. e1600285, 2016. DOI: 10.1126/sciadv.1600285.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]