Gossypol
Gossypol – nazwa zwyczajowa organicznego związku chemicznego występującego jako pigment w roślinach z gatunku Gossypium (podgatunek Hibisceae, rodzina Malvaceae).
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
.png)
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C30H30O8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
518,55 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
biały lub żółtawy proszek lub kryształy[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
303-45-7 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gossypol po raz pierwszy został wyizolowany z nasion bawełny w drugiej połowie XIX wieku przez J. Longmore’a[3]. W postaci krystalicznej jako pierwszy otrzymał go Leon Marchlewski, który nadał nowo otrzymanej substancji nazwę gossypol (gossypium + fenol = gossypol) wskazując w ten sposób na jego pochodzenie oraz charakter chemiczny[4].
W roślinach bawełny gossypol pełni głównie funkcję obronną przeciwko insektom i zwierzętom roślinożernym. W zależności od odmiany zawarte jest od 0,4 do 1,7% gossypolu, co przy rocznej produkcji światowej ok. 25 milionów ton nasion daje ok. 100 tys. ton gossypolu[5].
Czysty gossypol jest substancją o barwie żółtej rozpuszczającą się w alkoholach, dimetyloformamidzie, eterze etylowym, acetonie, chlorku metylenu, chloroformie, dioksanie i pirydynie. Nie rozpuszcza się w acetonitrylu, benzenie, niskowrzącym eterze naftowym (t.w. 40-60 °C) oraz w wodzie. W reakcji ze stężonym kwasem siarkowym daje charakterystyczne czerwone zabarwienie.
W latach 70. XX w. jednocześnie kilka chińskich grup badawczych ogłosiło, że gossypol wywołuje tymczasową niepłodność u mężczyzn. Doniesienie to wywołało ogromne zainteresowanie tym związkiem jako potencjalnym środkiem antykoncepcyjnym dla mężczyzn[6]. Gossypol stosowany powyżej 4 miesięcy w dawkach po ok. 20 mg dziennie powodował u niektórych mężczyzn trwałą bezpłodność[7]
Gossypol wykazuje również aktywność przeciwnowotworową (rak płuc, rak skóry), przeciwwirusową (wirus HIV, paragrypy), przeciwgrzybiczną oraz wiele innych[8][9].
Przypisy edytuj
- ↑ a b c d Gossypol. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-07]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Gossypol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-07] (ang.).
- ↑ J. Longmore: J. Soc. Chem. Ind. 5 (1886) 200.
- ↑ L. Marchlewski: J. Pract. Chem. 60 (1889) 84.
- ↑ M. B. Abou-Donia: Residue Rev. 61 (1976) 124.
- ↑ National Coordination Group on Male Antifertility Agents: Chin. Med. J. 91 (1978) 417.
- ↑ (a) S. Z. Qian, Z. G. Wang: Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 24 (1984) 329; (b) G. Z. Liu, K. C. Lyle, J. Cao: Am. J. Obst. Gynecol. 157 (1987) 1079; (c) W. N. Leung, W. W. Tso: Abstr. Chin. Med. 2 (1988) 233.
- ↑ Opis właściwości gossypolu – w języku angielskim
- ↑ Broszura informacyjna o gossypolu – w języku angielskim