Jonomycyna

Jonomycyna
	Kompleks jonomycyny z kationem wapnia
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-11,19,21-trihydroksy-4,6,8,12,14,18,20-heptametylo-22-[(2S,2'R,5S,5'S)-octahydro-5'-[(1R)-1-hydroksyetylo]-2,5'-dimetylo[2,2'-bifuran]-5-ylo]-9-okso-10,16-dokozadienian wapnia
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C41H70CaO9
Masa molowa	747,07 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe, koloru od białego do jasnożółtego,
	Identyfikacja
Numer CAS	56092-81-0
PubChem	6446270
SMILES
	C[C@H](CCC(=O)[O-])C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)/C=C(/[C@H](C)C[C@H](C)C/C=C/ [C@@H](C)[C@H]([C@@H](C)[C@H](C[C@@H]1CC[C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(C)[C@@H](C)O)O)O)\[O-].[Ca+2]
InChI
	InChI=1S/C41H72O9.Ca/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38(46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40(9,50-37)32(8)42;/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47);/q;+2/p-2/b13-11+,34-24-;/t25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41+;/m1./s1
	InChIKey
	WKRWUYKLUMMAKG-WYGBAUISSA-L
Właściwości
	Rozpuszczalność
	DMSO (5 mg/ml), etanol, metanol
Temperatura topnienia	204–206 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-05]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	NO0600000
Dawka śmiertelna	LD50 28 mg/kg (mysz, podskórnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Jonomycyna – organiczny związek chemiczny, antybiotyk jonoforowy z grupy jonoforów karboksylowych, produkowany przez bakterie Streptomyces conglobatus^[5]. Jonomycyna jest jonoforem kompleksującym z najwyższą selektywnością kationy wapnia Ca²⁺. Jonomycyna tworzy z zasadą wapniową sól, w której kation Ca²⁺ jest skompleksowany wewnątrz hydrofilowej wnęki cząsteczki jonoforu^[6]. Wyizolowana została po raz pierwszy w 1978 roku^[5], a synteza totalna tego związku została przeprowadzona w 1990^[7].

Zastosowanie edytuj

Jest antybiotykiem o wąskim spektrum działania, oddziałuje na bakterie Gram-dodatnie przenikając ich błony komórkowe. Jonomycyna jest także selektywnym jonoforem wapnia, służącym w biotechnologii do kontroli jego stężenia w komórkach. Używana jest także do stymulacji wewnątrzkomórkowej produkcji między innymi cytokin, Interferonu, perforyny i Interleukiny 4. Trwają badania nad wykorzystaniem jonomycyny do leczenia raka pęcherza moczowego^[8].

Przypisy edytuj

↑ https://archive.is/20120526093402/http://www.fermentek.co.il/ionomycin_CA_salt.htm Ionomycin (Calcium salt)](ang.)
↑ Ionomicyn (ang.)
↑ ^a ^b ^c Jonomycyna (nr I9657) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-05-05].
↑ Jonomycyna (nr I9657) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b W.-C. LIU i inni. IONOMYCIN, A NEW POLYETHER ANTIBIOTIC. „J. Antibiot.”. 31, s. 815-819, 1978. (ang.).
↑ C. Liu, T.E. Hermann. Characterization of ionomycin as a calcium ionophore. „J. Biol. Chem.”. 253, s. 5892-5894, 1978. (ang.).
↑ D.A. Evans i inni. Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin. „J. Am. Chem. Soc.”. 112, s. 5290–5313, 1990. DOI: 10.1021/ja00169a042. (ang.).
↑ Hideaki Miyake, et alii. Calcium ionophore, ionomycin inhibits growth of human bladder cancer cells both in vitro and in vivo with alteration of bcl-2 and bax expression levels. „the Journal of Ureology”. 162, s. 916-921, 1999. Kobe, Japonia. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[ferm-1] ttps://archive.is/20120526093402/http://www.fermentek.co.il/ionomycin_CA_salt.htm Ionomycin (Calcium salt)](ang.)

[2] Ionomicyn (ang.)

[Sigma-3] Jonomycyna (nr I9657) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-05-05].

[Sigma-US-4] Jonomycyna (nr I9657) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[p1-5] W.-C. LIU i inni. IONOMYCIN, A NEW POLYETHER ANTIBIOTIC. „J. Antibiot.”. 31, s. 815-819, 1978. (ang.).

[6] C. Liu, T.E. Hermann. Characterization of ionomycin as a calcium ionophore. „J. Biol. Chem.”. 253, s. 5892-5894, 1978. (ang.).

[7] D.A. Evans i inni. Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin. „J. Am. Chem. Soc.”. 112, s. 5290–5313, 1990. DOI: 10.1021/ja00169a042. (ang.).

[8] Hideaki Miyake, et alii. Calcium ionophore, ionomycin inhibits growth of human bladder cancer cells both in vitro and in vivo with alteration of bcl-2 and bax expression levels. „the Journal of Ureology”. 162, s. 916-921, 1999. Kobe, Japonia. (ang.).

[5]

[6]

[7]

[1]

[2]

[3]

[4]

[8]