Kwas bursztynowy

Kwas bursztynowy, kwas butanodiowy – związek organiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jest rozpuszczalny w wodzie, etanolu i eterze. Dość powszechnie występuje w przyrodzie, jest obecny w większości owoców i warzyw. Stanowi produkt pośredni w cyklu Krebsa.

Kwas bursztynowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas butanodiowy inne kwas bursztynowy Inne nazwy i oznaczenia kwas etano-1,2-dikarboksylowy, E363
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O4
Inne wzory	(CH 2COOH) 2, C 2H 4(COOH) 2, НООС−СН 2−СН 2−СООН, (CH 2) 2(CO 2H) 2
Masa molowa	118,09 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	110-15-6
PubChem	1110
DrugBank	DB00139
SMILES OC(=O)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) InChIKey KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,564 g/cm³ (15 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny: 83 g/l w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny Temperatura topnienia 184–187 °C Temperatura wrzenia 235 °C Kwasowość (pKa) pK1 = 4,16 pK2 = 5,61
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H318 Zwroty P P280, P305+P351+P338 Numer RTECS WM4900000
Podobne związki
Podobne związki	kwas szczawiowy, kwas winowy, kwas maleinowy, kwas fumarowy, aldehyd bursztynowy
Pochodne	bezwodnik bursztynowy, imid kwasu bursztynowego, NBS
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

W przemyśle jest otrzymywany przez uwodornienie kwasu maleinowego według reakcji:

C
2H
2(COOH)
2 + H
2 → C
2H
4(COOH)
2

Zastosowanie

Jest stosowany głównie do produkcji pochodnych (bezwodnik bursztynowy, imid kwasu bursztynowego, NBS). W przemyśle spożywczym jako regulator kwasowości i wzmacniacz smaku (jako dodatek do żywności E363).