Kwas lizergowy – organiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający szkielet ergoliny. Jest składnikiem alkaloidów ergolinowych (np. ergotaminy) występujących w przetrwalnikach buławinki czerwonej znanych jako sporysz. Uzyskuje się go zwykle poprzez hydrolizę jego amidów, ale może także zostać otrzymany w syntezie totalnej. Monohydrat kwasu lizergowego krystalizuje w układzie heksagonalnym, w postaci bardzo cienkich listków. Cząsteczka tego kwasu jest chiralna – ma dwa centra asymetrii, wskutek czego występuje w postaci dwóch par diastereoizomerów.
Amidy kwasu lizergowego, np. LSD mają szerokie zastosowanie w medycynie oraz jako psychodeliki.
Kwas lizergowy
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (6aR,9R)-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksylowy
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| kwas lizerginowy, kwas (5R,8R)-9,10-didehydro-6-metyloergolino-8b-karboksylowy
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C16H16N2O2
|
| Masa molowa
|
268,31 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
82-58-6
|
| PubChem
|
6717
|
| SMILES
|
CN1C[C@H](C(O)=O)C=C2[C@@]([H])CC3=CNC4=CC=CC2=C34
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C16H16N2O2/c1-18-8-10(16(19)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-17-13)6-14(12)18/h2-5,7,10,14,17H,6,8H2,1H3,(H,19,20)/t10-,14-/m1/s1
|
| InChIKey
|
ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
ergolina, ergotamina
|
| Pochodne amidowe
|
LSD
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| Legalność w Polsce
|
prekursor narkotykowy kategorii 1
|
|
|
Kwas lizergowy jest prekursorem narkotykowym kategorii 1 według Rozporządzenia (WE) nr 273/2004.
Diastereoizomery kwasu lizergowego i ich epimeryzacja przy atomie 8 w środowisku zasadowym
