Nadtlenek benzoilu

związek chemiczny

Nadtlenek benzoilu (Benzoili peroxydum) – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków organicznych.

Nadtlenek benzoilu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H10O4

Inne wzory

C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh, (PhCO)2O2, [C6H5C(O)]2O2, Bz2O2

Masa molowa

242,23 g/mol

Wygląd

biały proszek lub kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

94-36-0

PubChem

7187

DrugBank

DB09096

Podobne związki
Podobne związki

benzil

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D10AE01, D02AX

Stosowanie w ciąży

kategoria B

W skali laboratoryjnej jest otrzymywany w reakcji chlorku benzoilu z nadtlenkiem wodoru w alkalicznym środowisku[7]. Jednym z większych producentów związku jest polska firma Novichem[8][9][a]. Jest substancją łatwopalną i wybuchową. Produkty handlowe zawierają kilkadziesiąt procent wody jako dodatku stabilizującego[12][13].

Zastosowanie edytuj

Chemia edytuj

Jest stosowany jako inicjator reakcji rodnikowych, na przykład chlorowania toluenu[7] lub polimeryzacji[14].

Medycyna edytuj

Jest stosowany jako składnik środków przeciwtrądzikowych. Wykazuje silne właściwości utleniające, działa przeciwbakteryjnie i keratolitycznie, pobudza procesy ziarninowania i syntezę kolagenu. Działanie przeciwbakteryjne polega na uwolnieniu z cząsteczki nadtlenku benzoilu aktywnego tlenu atomowego, który hamuje rozwój bakterii beztlenowych. Nadtlenek benzoilu poprzez działanie przeciwbakteryjne i keratolityczne zmniejsza liczbę zaskórników i powoduje ustępowanie zapalnych wykwitów. Poprawia zaopatrzenie w tlen tkanek, łatwo przechodzi do warstwy rogowej naskórka, gdzie jest metabolizowany w keratynocytach do kwasu benzoesowego i wydalany wraz z moczem.

Wskazania edytuj

Przeciwwskazania edytuj

Działania niepożądane edytuj

  • zaczerwienienie skóry
  • nadmierne złuszczanie się skóry
  • świąd skóry

Preparaty edytuj

  • Epiduo (adapalen + nadtlenek benzoilu)
  • Akneroxid 5 i 10%
  • Benzacne 5 i 10%
  • Oxy
  • Clearasil – Ultra (nadtlenek benzoilu + krzemian glinu)
  • Acnidazil (nadtlenek benzoilu + mikonazol)
  • Brevoxyl 4 i 8% lotion, 4 i 8% żel (na bazie alkoholu)
  • Benoxyl lotion (na bazie oleju) 2,5, 5 lub 10%
  • Benzac-W liquid wash (z gliceryną) 5 i 10%
  • Desquam-E żel (z EDTA, zaróbka wodna) 2,5, 5 i 10%
  • Lubexyl
  • Duac (nadtlenek benzoilu + klindamycyna)

Uwagi edytuj

  1. W maju 2016 w hali produkcyjnej Novichemu spaliły się trzy tony nadtlenku benzoilu. Zapłon nastąpił prawdopodobnie podczas suszenia związku. Podczas pożaru ewakuowano pracowników firmy i okolicznych mieszkańców[10][11].

Przypisy edytuj

  1. Benzoyl peroxide, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7187 (ang.).
  2. a b c d e David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-42, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. a b Nadtlenek benzoilu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
  4. POCH S.A: Karta charakterystyki substancji. 2008-06-01. [dostęp 2013-10-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-10-04)].
  5. a b Benzoyl peroxide (nr B2030) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Nadtlenek benzoilu (nr B2030) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. a b Arthur Israel Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984. ISBN 83-204-0579-3.
  8. Companies mentioned. W: Organic Peroxide Market by Type, Applications & Geography – Global Industry Trends & Forecasts to 2020. www.researchandmarkets.com, 2015.
  9. nadtlenek benzoilu 75%. Novichem. [dostęp 2016-05-25].
  10. Ogromny słup dymu i wielka ewakuacja. Pożar hali produkcyjnej z chemikaliami w Chorzowie. polskieradio.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].
  11. Pożar w Chorzowie: Spaliła się hala Novichemu z nadtlenkiem benzolilu. Dziennikzachodni.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].
  12. Nadtlenek benzoilu (nr B2030) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-06-22].
  13. nadtlenek benzoilu. Karta charakterystyki produktu POCH SA, 2008. [dostęp 2016-05-25]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-06-30)].
  14. Politechnika Warszawska: Przemysłowe metody otrzymywania związków wielkocząsteczkowych. [dostęp 2013-10-02].

Linki zewnętrzne edytuj