Naftochinon

Naftochinon – organiczny związek chemiczny, diketonowa pochodna naftalenu z grupy chinonów zawierająca w cząsteczce 2 grupy ketonowe C=O. Występuje u bakterii, grzybów i roślin wyższych. Stosowany jest m.in. do produkcji antrachinonu oraz jako przeciwutleniacz. Pochodnymi naftochinonu są formy witaminy K (metylonaftochinony) oraz juglon związek allelochemiczny z różnych gatunków orzecha (Juglans) oraz droseron związek występujący w częściach podziemnych rosiczek.

Naftochinon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) naftochinon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H6O2
Masa molowa	158,16 g/mol
Wygląd	żółta lub czerwonożółta, krystaliczna substancja o ostrym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	130-15-4 – 1,4-naftochinon 524-42-5 – 1,2-naftochinon
PubChem	8530
SMILES C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1O=C1C=CC(=O)c2ccccc12O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O
Właściwości Gęstość 1,422 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Temperatura topnienia 126 °C
Podobne związki
Podobne związki	antrachinon
Pochodne	menadion, juglon, alkanina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występuje teoretycznie w sześciu odmianach izomerycznych. Poznano trzy izomery naftochinonu:

• 1,4-naftochinon (α-naftochinon, para-naftochinin), to żółta lub (brązowo-zielona) krystaliczna substancja o ostrym zapachu topniejąca w temperaturze: 120–128 °C, jest stosowany jako regulator w procesie polimeryzacji (np. w syntezie kauczuku i żywic), ponadto stosowany jako półprodukt do otrzymywania żółtych barwników kadziowych;
• 1,2-naftochinon (β-naftochinon, orto-naftochinon), tworzy czerwone igły o temperaturze topnienia 115–120 °C; nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w alkoholu etylowym;
• 2,6-naftochinon (amfi-naftochinon), to żółtoczerwone płytki.