Nitrometan

Nitrometan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	nitrometan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3NO2
Masa molowa	61,04 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, oleista ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	75-52-5
PubChem	6375
SMILES
	C[N+]([O-])=O
InChI
	InChI=1S/CH3NO2/c1-2(3)4/h1H3
	InChIKey
	LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,133 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	105 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	−29 °C
Temperatura wrzenia	100–103 °C
Temperatura rozkładu	200–220 °C (wybuchowo)
logP	−0,33
Kwasowość (pKa)	10,21
Lepkość	0,61 mPa·s (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H226, H302+H332, H351, H361d
Zwroty P	P202, P210, P233, P301+P312, P304+P340+P312, P308+P313
Temperatura zapłonu	36 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	415 °C
Granice wybuchowości	7,1–63%
Numer RTECS	PA9800000
	Podobne związki
Podobne związki	nitroetan, tetranitroetan, tetratlenek diazotu, etan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nitrometan – organiczny związek chemiczny posiadający grupę nitrową, używany jako składnik paliw modelarskich, lotniczych i rakietowych paliw silnikowych. Jego obecność w benzynie powoduje wzrost mocy silnika w porównaniu ze stosowaniem zwykłej benzyny.

Nitrometan jest szczególnie popularny w mieszankach paliwowych dla modelarzy. Paliwa te zawierają od 1 do 40% nitrometanu, metanol oraz mieszankę olejów smarujących.

Otrzymywanie edytuj

Nitrometan można otrzymać m.in. w reakcji bromku lub jodku metylu z azotynem srebra (metoda Meyera stosowana do otrzymywania nitroparafin oraz nitroolefin typu allilowego) w niepolarnych mediach (eter dietylowy, pentan, heksan). W niskich temperaturach głównym produktem jest nitrometan. Wzrost temperatury stymuluje powstawanie azotynu alkilowego:

2CH
3X + 2AgNO
2 → CH
3NO
2 + CH
3ONO + 2AgX↓

Inną możliwością jest wykorzystanie metody Cornbluma będącej modyfikacją procesu opisanego wyżej. W reakcji tej w roli generatora jonów azotynowych stosuje się azotyn sodu. Reakcja w odróżnieniu od procesu Meyera biegnie w układzie homogenicznym i silnie polarnych rozpuszczalnikach (DMSO, DMF). Chociaż wydajność procesu jest niższa, to znacznie niższy koszt azotynu sodu kompensuje tę niedogodność.

Kolejną metodą otrzymywania jest reakcja kwasu chlorooctowego z azotynem sodowym w środowisku zobojętnionym NaOH wobec fenoloftaleiny. Podczas destylacji otrzymuje się mieszaninę wody i nitrometanu, który oddziela się i ponownie destyluje.

ClCH
2COOH + NaNO
2 + NaOH → CH
3NO
2 + NaCl + NaHCO
3

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Nitromethane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 38500 [dostęp 2023-08-22] (niem. • ang.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 5-94, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Nitromethane, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 15 czerwca 2023, numer katalogowy: 230731 [dostęp 2023-08-22] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Nitromethane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 38500 [dostęp 2023-08-22] (niem. • ang.).

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 5-94, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-4] Nitromethane, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 15 czerwca 2023, numer katalogowy: 230731 [dostęp 2023-08-22] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]