Octan izopropylu
Octan izopropylu – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i izopropanolu. Bezbarwna ciecz o lekko ostrym zapachu.
Właściwości edytuj
Łatwopalna ciecz o lekko ostrym, charakterystycznym zapachu i gęstości 0,87 g/cm3 (20 °C). Temperatura wrzenia wynosi 88-90 °C, a krzepnięcia – 73 °C. Rozpuszczalność w wodzie to 31g/dm3 (20 °C). Lepkość dynamiczna octanu izopropylu wynosi 0,525 mPa·s. Samozapłon następuje w temperaturze 460 °C. Miesza się w każdym stosunku z rozpuszczalnikami organicznymi.
Otrzymywanie edytuj
Octan izopropylu można otrzymać w sposób tradycyjny poprzez ogrzewanie mieszaniny kwasu octowego, alkoholu izopropylowego i kwasu siarkowego jako katalizatora według reakcji:
- CH3COOH + (CH3)2CHOH → CH3COOCH(CH3)2 + H2O
W celu zwiększenia wydajności reakcji do mieszaniny dodaje się benzen lub inny rozpuszczalnik organiczny, niemieszalny z wodą. Reaktor zamyka się nasadką azeotoropową Deana-Starka. Kolbę ogrzewa się w temperaturze wrzenia tak długo, aż w nasadce azeotropowej przestanie zbierać się woda.
Octan izopropylu można otrzymać w wyniku reakcji alkoholu izopropylowego z bezwodnikiem octowym:
- CH3COOCOCH3 + (CH3)2CHOH → CH3COO(CH3)2 + CH3COOH
W wyniku reakcji powstaje ester oraz kwas octowy.
Octan izopropylu powstaje również w wyniku reakcji chlorku acetylu z alkoholem izopropylowym:
- CH3COCl + (CH3)2CHOH → CH3COO(CH3)2 + HCl
Dodatkowo do mieszaniny dodaje się pirydynę, która wiąże powstający małocząsteczkowy produkt uboczny – chlorowodór.
Przedstawione dwie ostatnie metody znajdują zastosowanie głównie w syntezie przemysłowej (reakcja z chlorkiem kwasowym zwłaszcza), ze względu na koszt związany z substratami.
Zastosowanie edytuj
Octan izopropylu, jak większość estrów kwasu octowego, znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik nitro-, acetylo- i etylocelulozy. Dzięki tej właściwości między innymi octan izopropylu znajduje zastosowanie w przemyśle lakierniczym. Do sporządzenia lakierów nitrocelulozowych używa się mieszaniny estrów kwasu octowego o różniej temperaturze wrzenia, dzięki czemu rozpuszczalniki te odparowują stopniowo. Ma to na celu otrzymanie równomiernej warstwy lakieru o błyszczącej powierzchni.
Bibliografia edytuj
- http://chempur.pl/pliki/karty_charakterystyk/izopropylu_octan.pdf
- Stanisław Ropuszyński: Chemia i technologia podstawowej syntezy organicznej. Warszawa 1988: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, s. 369-377.
- Vogel: Preparatyka organiczna. Warszawa 1984: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, s. 434-435.