Octan izopropylu

związek chemiczny

Octan izopropyluorganiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i izopropanolu. Bezbarwna ciecz o lekko ostrym zapachu.

Właściwości edytuj

Łatwopalna ciecz o lekko ostrym, charakterystycznym zapachu i gęstości 0,87 g/cm3 (20 °C). Temperatura wrzenia wynosi 88-90 °C, a krzepnięcia – 73 °C. Rozpuszczalność w wodzie to 31g/dm3 (20 °C). Lepkość dynamiczna octanu izopropylu wynosi 0,525 mPa·s. Samozapłon następuje w temperaturze 460 °C. Miesza się w każdym stosunku z rozpuszczalnikami organicznymi.

Otrzymywanie edytuj

Octan izopropylu można otrzymać w sposób tradycyjny poprzez ogrzewanie mieszaniny kwasu octowego, alkoholu izopropylowego i kwasu siarkowego jako katalizatora według reakcji:

CH3COOH + (CH3)2CHOH → CH3COOCH(CH3)2 + H2O

W celu zwiększenia wydajności reakcji do mieszaniny dodaje się benzen lub inny rozpuszczalnik organiczny, niemieszalny z wodą. Reaktor zamyka się nasadką azeotoropową Deana-Starka. Kolbę ogrzewa się w temperaturze wrzenia tak długo, aż w nasadce azeotropowej przestanie zbierać się woda.

Octan izopropylu można otrzymać w wyniku reakcji alkoholu izopropylowego z bezwodnikiem octowym:

CH3COOCOCH3 + (CH3)2CHOH → CH3COO(CH3)2 + CH3COOH

W wyniku reakcji powstaje ester oraz kwas octowy.

Octan izopropylu powstaje również w wyniku reakcji chlorku acetylu z alkoholem izopropylowym:

CH3COCl + (CH3)2CHOH → CH3COO(CH3)2 + HCl

Dodatkowo do mieszaniny dodaje się pirydynę, która wiąże powstający małocząsteczkowy produkt uboczny – chlorowodór.

Przedstawione dwie ostatnie metody znajdują zastosowanie głównie w syntezie przemysłowej (reakcja z chlorkiem kwasowym zwłaszcza), ze względu na koszt związany z substratami.

Zastosowanie edytuj

Octan izopropylu, jak większość estrów kwasu octowego, znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik nitro-, acetylo- i etylocelulozy. Dzięki tej właściwości między innymi octan izopropylu znajduje zastosowanie w przemyśle lakierniczym. Do sporządzenia lakierów nitrocelulozowych używa się mieszaniny estrów kwasu octowego o różniej temperaturze wrzenia, dzięki czemu rozpuszczalniki te odparowują stopniowo. Ma to na celu otrzymanie równomiernej warstwy lakieru o błyszczącej powierzchni.

Bibliografia edytuj