Oksadiazole
Oksadiazole – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z pięcioczłonowego pierścienia heterocyklicznego o charakterze aromatycznym, zawierającego atom tlenu i dwa atomy azotu. Wzór sumaryczny: C2H2N2O.
-
1,2,3-oksadiazol -
1,2,4-oksadiazol -
-
1,3,4-oksadiazol
Izomer 1,2,3 nie jest znany ani w formie wolnego związku, ani prostych pochodnych. Wynika to z jego bardzo łatwej izomeryzacji do liniowego formylodiazometanu, O=CH−CH=N+=N−. Obliczenia wskazują, że otrzymanie tego jest prawdopodobnie niemożliwe, znane są jednak jego pochodne, w których izomeryzacja jest utrudniona, przykładowo nafto[2,3-d]-1,2,3-oksadiazol[2]. Pozostałe izomery są znane i scharakteryzowane[3].
Układ pierścienia oksadiazolowego występuje w niektórych lekach – na przykład pierścień 1,3,4-oksadiazolowy obecny jest w raltegrawirze. Z kolei pierścień 1,2,3-oksadiazolu, ustabilizowany dodatkowymi wiązaniami, występuje w mezokarbie.
Przypisy edytuj
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 2-18, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
- ↑ Alan R. Katritzky, Christopher A. Ramsden, John A. Joule, Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier, 2010, s. 151 i 152, 207. ISBN 978-0-08-095843-9.
- ↑ Alan R. Katritzky, Christopher A. Ramsden, John A. Joule, Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier, 2010, s. 162. ISBN 978-0-08-095843-9.