Wikipedia

Wyższe alkany

każdy alkan o więcej niż 6–16 atomach węgla
(Przekierowano z Oktadekan)

Wyższe alkany – alkany zbudowane z więcej niż 10 atomów węgla[1]. Według innych definicji alkany podzielić można na średnie alkany (C
6–C
16) będące w warunkach otoczenia cieczami i wyższe alkany (powyżej C
16) mające postać stałą (parafina)[2] bądź też uznać za wyższe alkany te, które nie są wyodrębniane w czasie otrzymywania jako czyste związki, tylko w postaci mieszaniny homologów (powyżej C
6)[3]. Wyższe alkany otrzymywane są w procesie przeróbki ropy naftowej – do ich wydzielenia stosuje się m.in. metodę krystalizacji ekstrakcyjnej, wykorzystującą klatraty izomerów liniowych z mocznikiem, lub sita molekularne (pozwala to na osiągnięcie wysokiego stopnia oczyszczenia z izomerów rozgałęzionych i innych związków)[3]. Mogą zostać również otrzymane na drodze syntezy Fischera-Tropscha[4].

Zastosowanie edytuj

Wyższe alkany wchodzą w skład m.in. olejów napędowych i paliw lotniczych (heksadekan jest substancją wzorcową przy określaniu liczby cetanowej), a także środków smarnych. Wykorzystuje się je przy produkcji detergentów (zarówno wyższe n-alkany, jak i ich pochodne: n-alkeny bądź monochloroalkany wykorzystywane do otrzymywania biodegradowalnych detergentów na bazie liniowych alkilobenzenów) oraz otrzymywania białek jednokomórkowców na drodze fermentacji. Wyższe alkany (zwłaszcza powyżej C20 z uwagi na znacznie mniejszy zakres zastosowań) są często poddawane procesom krakingu, utleniania lub chlorowania w celu otrzymania ich pochodnych bądź związków małocząsteczkowych[3].

Właściwości edytuj

Właściwości wyższych n-alkanów zmieniają się w szeregu homologicznym wraz z każdą dodatkową grupą metylenową (−CH
2−). Gęstość zmienia się od ok. 0,74 g/cm³ dla undekanu do ponad 0,8 g/cm³ dla tetrakontanu i dalszych związków. Wzrastają również temperatura topnienia i temperatura wrzenia, choć zmiany te nie są tak duże, jak w przypadku krótkich alkanów[1][5].

Właściwości wyższych n-alkanów (w zakresie C
11–C
50)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Nazwa Wzór
sumaryczny 		Numer CAS Masa molowa
[g/mol] 		Gęstość
[g/cm³][a] 		Temperatura [°C] Źródło[b]
topnienia wrzenia zapłonu samozapłonu
undekan C
11H
24		 1120-21-4 156,31 0,7402 −25,54 195,9 69 195 [6][7][8]
dodekan C
12H
26		 112-40-3 170,33 0,7495 −9,55 216,3 74 203 [9][10]
tridekan C
13H
28		 629-50-5 184,36 0,7564 −5,35 235,4 79 220 [11][12][13]
tetradekan C
14H
30		 629-59-4 198,39 0,7596 5,87 253,5 112 200 [14][12]
pentadekan C
15H
32		 629-62-9 212,41 0,7685 9,95 270,6 132 220 [15][16]
heksadekan C
16H
34		 544-76-3 226,44 0,7701[c] 18,18 286,9 136 202 [17][18]
heptadekan C
17H
36		 629-78-7 240,47 0,7780 21,97 303 149 [19][20]
oktadekan C
18H
38		 593-45-3 254,49 0,7768[d] 28,17 316 166 227 [21][22][18]
nonadekan C
19H
40		 629-92-5 268,52 0,7855 31,5 330 230 [23][18]
ikozan C
20H
42		 112-95-8 282,55 0,7886 36,48 344,1 [24]
heneikozan C
21H
44		 629-94-7 296,57 0,7919 40,4 359 [19]
dokozan C
22H
46		 629-97-0 310,60 0,7944 43,8 381 [9]
trikozan C
23H
48		 638-67-5 324,63 0,7785[e] 47,4 381 [11]
tetrakozan C
24H
50		 646-31-1 338,65 0,7991 50,3 391 [14]
pentakozan C
25H
52		 629-99-2 352,68 0,8012 53,3 401,9 [15]
heksakozan C
26H
54		 630-01-3 366,71 0,7783[f] 56,09 415 [25]
heptakozan C
27H
56		 593-49-7 380,73 0,7796[f] 58,8 442 [19]
oktakozan C
28H
58		 630-02-4 394,76 0,8067 61,3 432 [21]
nonakozan C
29H
60		 630-03-5 408,79 0,8083 63,7 443 [23]
triakontan C
30H
62		 638-68-6 422,81 0,8097 65,9 451 [26]
hentriakontan C
31H
64		 630-04-6 436,84 0,781[g] 68 458 [19]
dotriakontan C
32H
66		 544-85-4 450,87 0,8124 69,7 470 [27]
tritriakontan C
33H
68		 630-05-7 464,89 71,2 [6]
tetratriakontan C
34H
70		 14167-59-0 478,92 0,7728[h] 72,8 285,4[i] [28]
pentatriakontan C
35H
72		 630-07-9 492,95 0,8157 74,4 489 [29]
heksatriakontan C
36H
74		 630-06-8 506,97 0,7803[j] 75,81 298,4[i] [30]
heptatriakontan C
37H
76		 7194-84-5 521,00
oktatriakontan C
38H
78		 7194-85-6 535,03
nonatriakontan C
39H
80		 7194-86-7 549,05
tetrakontan C
40H
82		 4181-95-7 563,08 0,8171[c] 81,4 522 [14]
hentetrakontan C
41H
84		 7194-87-8 577,11
dotetrakontan C
42H
86		 7098-20-6 591,13
tritetrakontan C
43H
88		 7098-21-7 605,16
tetratetrakontan C
44H
90		 7098-22-8 619,19 86,0 [28]
pentatetrakontan C
45H
92		 7098-23-9 633,21
heksatetrakontan C
46H
94		 7098-24-0 647,24
heptatetrakontan C
47H
96		 7098-25-1 661,27
oktatetrakontan C
48H
98		 7098-26-2 675,29
nonatetrakontan C
49H
100		 7098-27-3 689,32
pentakontan C
50H
102		 6596-40-3 703,34 91,7 575 [15]
Nazwa Wzór
sumaryczny 		Numer CAS Masa molowa
[g/mol] 		Gęstość
[g/cm³] 		topnienia wrzenia zapłonu samozapłonu Źródło
Temperatura [°C]

Uwagi edytuj

  1. ↑ Jeżeli nie podano inaczej, wartości gęstości dotyczą temperatury 20 °C.
  2. ↑ Wszystkie dane dotyczące gęstości, temperatury topnienia i temperatury wrzenia, a także część danych dotycząca temperatury zapłonu i temperatury samozapłonu podane zostały za CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓. Brakujące dane zostały uzupełnione na podstawie pozostałych podanych w tabeli źródeł.
  3. ↑ a b Wartość dla temperatury 25 °C.
  4. ↑ Wartość dla temperatury 28 °C.
  5. ↑ Wartość dla temperatury 48 °C.
  6. ↑ a b Wartość dla temperatury 60 °C.
  7. ↑ Wartość dla temperatury 68 °C.
  8. ↑ Wartość dla temperatury 90 °C.
  9. ↑ a b Wartość dla ciśnienia 3 mmHg.
  10. ↑ Wartość dla temperatury 80 °C.

Przypisy edytuj

  1. ↑ a b Wade 2006 ↓, s. 89–90.
  2. ↑ alkany, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 17, OCLC 864218327.
  3. ↑ a b c Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 12.
  4. ↑ Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 7.
  5. ↑ Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 2–3.
  6. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-544.
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-22.
  8. ↑ n-Undecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510707 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  9. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-236.
  10. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-17.
  11. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-524.
  12. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-21.
  13. ↑ n-Tridecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 106376 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  14. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-498.
  15. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-436.
  16. ↑ n-Pentadecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 21490 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  17. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-394.
  18. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 16-32.
  19. ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-288.
  20. ↑ Heptadekan, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 128503 [dostęp 2015-09-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  21. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-424.
  22. ↑ Oktadekan, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: O652 [dostęp 2015-09-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  23. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-420.
  24. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-240.
  25. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-292.
  26. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-514.
  27. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-238.
  28. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-508.
  29. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-440.
  30. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-298.

Bibliografia edytuj

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Wyższe_alkany&oldid=73068390”