Oligomycyna
Oligomycyna – naturalny antybiotyk makrolidowy izolowany ze szczepów Streptomyces[3], będący inhibitorem mitochondrialnej syntazy ATP.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C45H74O11 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
791,06 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Działanie edytuj
Oligomycyna hamuje działanie enzymu – syntazy ATP, przez blokowanie jej kanału protonowego (podjednostki F0). Obecna w błonie mitochondrialnej syntaza ATP jest odpowiedzialna za syntezę ATP w procesie fosforylacji oksydacyjnej. Działanie oligomycyny polega na zatrzymaniu syntezy ATP (produkcji energii), a nawet całego łańcucha transportu elektronów[4][5].
Struktura edytuj
Oligomycyna występuje w postaci wielu homologów, spośród których w największej ilości produkowana przez Streptomyces jest oligomycyna A. Cząsteczka oligomycyny zawiera makrocykliczny 26-członowy pierścień utworzony z wiązań C–C, C=C i C–O z licznymi podstawnikami w tym grupami hydroksylowymi i ketonowymi. Fragment makropierścienia stanowi pierścień tetrahydropiranowy połączony spiro-atomem z drugim pierścieniem tetrahydropiranowym. Pod względem chemicznym oligomycyna jest laktonem, gdyż w makrocyklicznym pierścieniu obecne jest jedno wiązanie estrowe.
| |||||
|---|---|---|---|---|---|
| R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | |
| Oligomycyna A | CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
| Oligomycyna B | CH3 | H | OH | O | CH3 |
| Oligomycyna C | CH3 | H | H | H,H | CH3 |
| Oligomycyna D (Rutamycyna A) |
H | H | OH | H,H | CH3 |
| Oligomycyna E | CH3 | OH | OH | O | CH3 |
| Oligomycyna F | CH3 | H | OH | H,H | CH2CH3 |
| Rutamycyna B | H | H | H | H,H | CH3 |
| 44-Homooligomycyna A | CH2CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
| 44-Homooligomycyna B | CH2CH3 | H | OH | O | CH3 |
Przypisy edytuj
- ↑ a b c Oligomycyna A (nr 75351) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Oligomycyna (nr 75351) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Y. Nakakita, M. Nakagawa, H. Sakai. Isolation of oligomycin A as a result of screening for antagonists of lipids. „J. Antibiot.”. 33, s. 514–516, 1980. (ang.).
- ↑ J.B. Chappell, G.D. Greville. Effects of Oligomycin on Respiration and Swelling of Isolated Liver Mitochondria. „Nature”. 190, s. 502–504, 1961. DOI: 10.1038/190502a0. (ang.).
- ↑ Oligomycin. Alomone Labs. [dostęp 2010-07-04]. (ang.).
- ↑ Masaya Nakata i inni, Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions, „Bull. Chem. Soc. Jpn.”, 68, 1995, s. 967–89, DOI: 10.1246/bcsj.68.967.
