Pirogalol
Pirogalol (1,2,3-trihydroksybenzen) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli. Zawiera 3 grupy hydroksylowe w pozycjach 1, 2 i 3 pierścienia benzenowego. Jest białym, krystalicznym proszkiem o słabym, charakterystycznym zapachu.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H6O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H3(OH)3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
126,11 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
białe lub prawie białe kryształy, brunatniejące pod wpływem powietrza i światła[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alkaliczny roztwór pirogalolu stosuje się do usuwania tlenu z mieszanin gazowych. Roztwór taki jest nietrwały na powietrzu (pirogalol rozkłada się w takich warunkach do dwutlenku węgla, kwasu octowego i innych produktów. Wykorzystuje się to również do oznaczania zawartości tlenu w mieszaninach gazów (np. w powietrzu). Posiada dwa izomery strukturalne – 1,2,4-trihydroksybenzen oraz floroglucynę (1,3,5-trihydroksybenzen).
Historia i otrzymywanie edytuj
Po raz pierwszy został zsyntetyzowany przez Carla Scheele'a w 1786 roku poprzez ogrzewanie kwasu galusowego.
Zastosowanie w fotografii edytuj
Wykorzystywany jest jako wywoływacz w fotografii, jako absorbent w analizie gazowej oraz jako składnik farb do włosów. Prawdopodobne działanie mutagenne pirogalolu czyni wątpliwym jego dalsze użycie w produktach do barwienia włosów.
Jako wywoływacz występuje w postaci „puszystego” proszku. Wywołuje wyrównawczo, obecnie jest używany coraz rzadziej. Na długo barwi skórę i ubranie.
Zastosowanie w lecznictwie edytuj
Stosowany również sporadycznie w dermatologii jako lek o działaniu złuszczającym w miejscowym leczeniu łuszczycy (maści i pasty 10–20% oraz roztwory spirytusowe 1%). Występuje pod farmaceutyczną nazwą Pyrogallolum, syn.Acidum pyrogallicum.
Przypisy edytuj
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d e Pirogalol (nr 254002) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Pirogalol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ Pirogalol (nr 254002) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
Bibliografia edytuj
- Farmakopea Polska IV t. 1 ; 1970 r. – str. 506
- Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r.
- http://luskiewnik.strefa.pl/akne/new-page-2.htm
- Leksykon Leków Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński, PZWL 1991 – str. 510
- Choroby skóry Stefania Jabłońska, PZWL 1951
