Sarkozyna

Sarkozyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-metyloaminooctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	N-metyloglicyna, skr. Sar
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H7NO2
Inne wzory	CH; 3−NH−CH; 2−COOH
Masa molowa	89,09 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	107-97-1
PubChem	1088
DrugBank	DB12519
SMILES
	CNCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6)
	InChIKey
	FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	428 g/kg (25 °C)
Temperatura rozkładu	212 °C
Kwasowość (pKa)	1: 2,18 (25 °C); 2: 9,97 (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	VQ2897000
	Podobne związki
Podobne związki	glicyna, dimetyloacetamid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Sarkozyna, N-metyloglicyna – organiczny związek chemiczny będący aminokwasem i metylową pochodną glicyny. Sarkozyna nie jest kodowana przez DNA.

Jest to substancja krystaliczna, która łatwo rozpuszcza się w wodzie o słodkawym smaku. Występuje w mięśniach ssaków, a także w antybiotykach (np. w aktynomycynie). Sarkozyna jest produktem pośrednim i pobocznym w czasie syntezy i degradacji glicyny. Enzym odpowiedzialny za degradację sarkozyny do glicyny to dehydrogenaza sarkozynowa (FPIV)^[3], natomiast za tworzenie sarkozyny odpowiada N-metylotransferaza glicynowa (GNMT)^[4]. W warunkach laboratoryjnych syntetyzuje się ją z kwasu chlorooctowego i metyloaminy.

Sarkozyna, podobnie jak dimetyloglicyna (DMG) oraz trimetyloglicyna (TMG), powstaje w czasie metabolizowania choliny i metioniny, które są donorami grupy metylowej wykorzystywanej w wielu reakcjach biochemicznych. Sarkozyna jest szybko degradowana do glicyny, która następnie wykorzystywana jest do tworzenia glutationu, kreatyny, puryn i seryny. Stężenie sarkozyny w ludzkim osoczu krwi wynosi (1,4 ± 0,6) μmol/l^[5].

Sarkozyna jest stosowana w przemyśle w produkcji biodegradowalnych surfakantów oraz jako dodatek np. do past do zębów.

Znaczenie kliniczne edytuj

Według obserwacji sarkozyna nie jest wysoce toksyczna, ku czemu przesłanką jest łagodny przebieg autosomalnej recesywnej choroby genetycznej o nazwie sarkozynemia, która wynika z uszkodzenia dehydrogenazy sarkozynowej i manifestuje się bardzo wysokim stężeniem sarkozyny w krwi i moczu^[6]^[7].

Historia edytuj

Sarkozyna została wyizolowana po raz pierwszy w 1847 roku przez Justusa von Liebiga i następnie zsyntetyzowana w 1862 roku przez Jacoba Volharda. Do czasu syntezy wiadomo było jedynie, że sarkozyna jest produktem hydrolizy kreatyny. Volhard udowodnił, że związek ten można otrzymać w wyniku reakcji kwasu chlorooctowego i metyloaminy^[8].

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 7-2, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Sarcosine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 marca 2022, numer katalogowy: S7672 [dostęp 2022-07-29] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Wilhelm R.W.R. Frisell Wilhelm R.W.R., Cosmo G.C.G. Mackenzie Cosmo G.C.G., Separation and Purification of Sarcosine Dehydrogenase and Dimethylglycine Dehydrogenase, „Journal of Biological Chemistry”, 237 (1), 1962, s. 94–98, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)81367-9, PMID: 13895406 (ang.).
↑ J.J. Blumenstein J.J., G.R.G.R. Williams G.R.G.R., Glycine Methyltransferase, „Canadian Journal of Biochemistry and Physiology”, 41, 1963, s. 201–210, DOI: 10.1139/o63-025, PMID: 13971907 (ang.).
↑ Robert H.R.H. Allen Robert H.R.H., Sally P.S.P. Stabler Sally P.S.P., JohnJ. Lindenbaum JohnJ., Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism, „Metabolism: Clinical and Experimental”, 42 (11), 1993, s. 1448–1460, DOI: 10.1016/0026-0495(93)90198-W, PMID: 7694037 (ang.).
↑ Ana Lúcia BuenoA.L.B. Brunialti Ana Lúcia BuenoA.L.B. i inni, The Mouse Mutation Sarcosinemia (sar) Maps to Chromosome 2 in a Region Homologous to Human 9q33–q34, „Genomics”, 36 (1), 1996, s. 182–184, DOI: 10.1006/geno.1996.0442, PMID: 8812433 (ang.).
↑ Shing-YanS.Y. Lee Shing-YanS.Y. i inni, A Report of Two Families with Sarcosinaemia in Hong Kong and Revisiting the Pathogenetic Potential of Hypersarcosinaemia, „Annals of the Academy of Medicine, Singapore”, 35 (8), 2006, s. 582–584, PMID: 17006587 (ang.).
↑ Alan J.A.J. Rocke Alan J.A.J., The Quiet Revolution. Hermann Kolbe and the Science of Organic Chemistry, Berkeley: University of California Press, 1993, ISBN 0-520-08110-2, OCLC 26352145 .

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 7-2, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-2] Sarcosine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 marca 2022, numer katalogowy: S7672 [dostęp 2022-07-29] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[3] Wilhelm R.W.R. Frisell Wilhelm R.W.R., Cosmo G.C.G. Mackenzie Cosmo G.C.G., Separation and Purification of Sarcosine Dehydrogenase and Dimethylglycine Dehydrogenase, „Journal of Biological Chemistry”, 237 (1), 1962, s. 94–98, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)81367-9, PMID: 13895406 (ang.).

[4] J.J. Blumenstein J.J., G.R.G.R. Williams G.R.G.R., Glycine Methyltransferase, „Canadian Journal of Biochemistry and Physiology”, 41, 1963, s. 201–210, DOI: 10.1139/o63-025, PMID: 13971907 (ang.).

[5] Robert H.R.H. Allen Robert H.R.H., Sally P.S.P. Stabler Sally P.S.P., JohnJ. Lindenbaum JohnJ., Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism, „Metabolism: Clinical and Experimental”, 42 (11), 1993, s. 1448–1460, DOI: 10.1016/0026-0495(93)90198-W, PMID: 7694037 (ang.).

[6] Ana Lúcia BuenoA.L.B. Brunialti Ana Lúcia BuenoA.L.B. i inni, The Mouse Mutation Sarcosinemia (sar) Maps to Chromosome 2 in a Region Homologous to Human 9q33–q34, „Genomics”, 36 (1), 1996, s. 182–184, DOI: 10.1006/geno.1996.0442, PMID: 8812433 (ang.).

[7] Shing-YanS.Y. Lee Shing-YanS.Y. i inni, A Report of Two Families with Sarcosinaemia in Hong Kong and Revisiting the Pathogenetic Potential of Hypersarcosinaemia, „Annals of the Academy of Medicine, Singapore”, 35 (8), 2006, s. 582–584, PMID: 17006587 (ang.).

[8] Alan J.A.J. Rocke Alan J.A.J., The Quiet Revolution. Hermann Kolbe and the Science of Organic Chemistry, Berkeley: University of California Press, 1993, ISBN 0-520-08110-2, OCLC 26352145 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]