Synteza pirydyn Cziczibabina

Synteza pirydyn Cziczibabina – metoda otrzymywania pochodnych pirydyny z aldehydów i amoniaku. Opublikowana po raz pierwszy przez Aleksieja Cziczibabina w 1924 roku^[1].

Schemat syntezy edytuj

Dwie cząsteczki aldehydu ulegają kondensacji aldolowej tworząc α,β-nienasycony aldehyd. Trzecia cząsteczka aldehydu reaguje z amoniakiem tworząc iminę. Imina ulega kondensacji z α,β-nienasyconym aldehydem zamykając aromatyczny pierścień pochodnej pirydyny^[2]^[3].

Ogólny schemat syntezy pirydyn Cziczibabina

Zobacz też edytuj

Reakcja Cziczibabina

Przypisy edytuj

↑ A. E. Tschitschibabin. Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen. „J. Prakt. Chem.”. 107, s. 122, 1924. DOI: 10.1002/prac.19241070110.
↑ M. Weiss. Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis. „Journal of the American Chemical Society”. 74 (1), s. 200, 1952. DOI: 10.1021/ja01121a051.
↑ Robert L. Frank, Raymond P. Seven. Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis. „Journal of the American Chemical Society”. 71 (8), s. 2629–2635, 1949. DOI: 10.1021/ja01176a008.

[1] A. E. Tschitschibabin. Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen. „J. Prakt. Chem.”. 107, s. 122, 1924. DOI: 10.1002/prac.19241070110.

[2] M. Weiss. Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis. „Journal of the American Chemical Society”. 74 (1), s. 200, 1952. DOI: 10.1021/ja01121a051.

[3] Robert L. Frank, Raymond P. Seven. Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis. „Journal of the American Chemical Society”. 71 (8), s. 2629–2635, 1949. DOI: 10.1021/ja01176a008.

[1]

[2]

[3]