Otwórz menu główne

1,4-Benzochinon

związek chemiczny

1,4-Benzochinon, pot. chinon – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, cykliczny, nienasycony diketon.

1,4-Benzochinon
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
kryształy benzochinonu
kryształy benzochinonu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H4O2
Masa molowa 108,09 g/mol
Wygląd żółte kryształy w kształcie słupków[1]
Identyfikacja
Numer CAS 106-51-4
PubChem 4650[2]
Podobne związki
Podobne związki 1,2-benzochinon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Powstaje m.in. w wyniku utleniania hydrochinonu (C
6
H
4
(OH)
2
), np. w trakcie wywoływania filmów fotograficznych:

2AgBr + C
6
H
4
(OH)
2
→ 2Ag + C
6
H
4
O
2
+ 2HBr

Można go także otrzymać w wyniku utleniania wielu innych związków aromatycznych np. aniliny.

Motyw p-benzochinonu powszechnie występuje w cząsteczkach aktywnych biologicznie (np. witamina K). Związki te służą jako przenośniki elektronów w fazie jasnej fotosyntezy i łańcuchu oddechowym.

Równowaga chinon – hydrochinon

Właściwości chemiczneEdytuj

Ma wyraźne właściwości utleniające, przy czym sam ulega redukcji do hydrochinonu. Dość łatwo ulega reakcji Dielsa-Aldera.

1,4-Benzochinon ma jeden izomer konstytucyjny, 1,2-benzochinon (o-benzochinon):

 

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-42.
  2. 1,4-Benzochinon (CID: 4650) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d e f g 1,4-Benzochinon (nr 12309) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23].
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-141.
  5. 1,4-Benzochinon (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2018-07-23].
  6. 1,4-Benzochinon (nr 12309) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2018-07-23].

BibliografiaEdytuj