1,4-Benzochinon

1,4-Benzochinon
	; kryształy benzochinonu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	p-benzochinon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H4O2
Masa molowa	108,09 g/mol
Wygląd	żółte kryształy w kształcie słupków
	Identyfikacja
Numer CAS	106-51-4
PubChem	4650
SMILES
	C1=CC(=O)C=CC1=O
InChI
	InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
	InChIKey
	AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,318 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	13,8 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym i chloroformie, słabo w eterze naftowym
Temperatura topnienia	113 °C
Temperatura rozkładu	243 °C
logP	0,2
Napięcie powierzchniowe	32,58 mN/m (112 °C)
Prężność pary	0,1 hPa (25 °C)
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-23]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H301, H315, H319, H331, H335, H400
Zwroty P	P261, P273, P301+P310, P305+P351+P338, P311
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 2 1
Temperatura zapłonu	77 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	DK2625000
Dawka śmiertelna	LD50 25 mg/kg (mysz, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	1,2-benzochinon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

1,4-Benzochinon, pot. chinon – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, cykliczny, nienasycony diketon.

Powstaje m.in. w wyniku utleniania hydrochinonu (C
6H
4(OH)
2), np. w trakcie wywoływania filmów fotograficznych:

2AgBr + C
6H
4(OH)
2 → 2Ag + C
6H
4O
2 + 2HBr

Można go także otrzymać w wyniku utleniania wielu innych związków aromatycznych np. aniliny.

Motyw p-benzochinonu powszechnie występuje w cząsteczkach aktywnych biologicznie (np. witamina K). Związki te służą jako przenośniki elektronów w fazie jasnej fotosyntezy i łańcuchu oddechowym.

Równowaga chinon – hydrochinon

Właściwości chemiczne edytuj

Ma wyraźne właściwości utleniające, przy czym sam ulega redukcji do hydrochinonu. Dość łatwo ulega reakcji Dielsa-Aldera.

1,4-Benzochinon ma jeden izomer konstytucyjny, 1,2-benzochinon (o-benzochinon):

o-benzochinon i p-benzochinon

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-42.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g p-Benzochinon (nr 12309) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-141.
↑ 1,4-Benzochinon, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2018-07-23] (ang.).
↑ 1,4-Benzochinon (nr 12309) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).