Acetylooctan etylu

Acetylooctan etylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-oksobutanian etylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10O3
Inne wzory	CH3COCH2COOC2H5
Masa molowa	130,14 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	141-97-9; 39169-78-3 (3-14C); 41410-21-3 (2,4-14C); 57159-71-4 (4-14C); 57159-72-5 (1,3-14C); 57159-73-6 (1,2-14C); 66157-63-9 (2-14C)
PubChem	8868
SMILES
	CC(=O)CC(=O)OCC
InChI
	InChI=1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
	InChIKey
	XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0368 g/cm³ (10 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	136 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny bez ograniczeń w etanolu, eterze dietylowym, rozpuszczalny w benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	−45 °C
Temperatura wrzenia	180 °C (1013 hPa)
Kwasowość (pKa)	10,68
Współczynnik załamania	1,4171 (20 °C, 589 nm)
Prężność pary	0,095 kPa (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 0 0
Temperatura zapłonu	57 °C
Temperatura samozapłonu	295 °C
Granice wybuchowości	1,4–9,5%
Numer RTECS	AK5250000
Dawka śmiertelna	LD50 3980 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Pochodne	octan etylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Acetylooctan etylu – organiczny związek chemiczny, ester etanolu i kwasu acetylooctowego, stosowany jako rozpuszczalnik i reagent w chemii organicznej, a także jako związek zapachowy.

Synteza edytuj

Związek ten w warunkach laboratoryjnych otrzymuje w wyniku kondensacji Claisena z octanu etylu, którą można katalizować sodem lub etanolanem sodu:

Chemia edytuj

Związek ten istnieje w dwóch formach tautomerycznych, ketonowej (93%) i enolowej (7%), dzięki czemu może w różnych warunkach reagować albo jako alkohol albo jako kwas. Protony w pozycji α do grupy estrowej łatwo odszczepiają się z wytworzeniem karboanionów, dzięki czemu miejsce to jest łatwo podatne do podstawienia nukleofilowego. Stosunkowo łatwo można też przeprowadzić termiczną dekarboksylację produktów przejściowych tego związku.

Zastosowania edytuj

Związek ten jest stosowany jako jeden z rozpuszczalników organicznych oraz jako substrat lub półprodukt przy otrzymywaniu licznych aminokwasów, antybiotyków, antypiryny i witaminy B1 i fruktonu. W wolnej postaci bywa stosowany jako związek zapachowy posiadający, zależnie od stężenia woń owocową lub rumową.

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-250.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-91.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-150.
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 16-23.
↑ Ethyl acetoacetate (nr 00410) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Ethyl acetoacetate (nr 00410) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia edytuj

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
Francis A.F.A. Carey Francis A.F.A., Organic Chemistry, wyd. 6, New York: McGraw-Hill, 2006, ISBN 0-07-111562-5 .* Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 15, ISBN 83-7183-240-0 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-250-1] Haynes 2016 ↓, s. 3-250.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-91-2] Haynes 2016 ↓, s. 5-91.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-150-3] Haynes 2016 ↓, s. 5-150.

[CITEREFHaynes2016'''16'''-23-4] Haynes 2016 ↓, s. 16-23.

[5] Ethyl acetoacetate (nr 00410) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[6] Ethyl acetoacetate (nr 00410) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]