Otwórz menu główne

Acyklowir (łac. Aciclovirum) – organiczny związek chemiczny, lek przeciwwirusowy[4] stosowany przede wszystkim w leczeniu zakażeń wirusem opryszczki pospolitej oraz wirusem ospy wietrznej i półpaśca[5]. Inne zastosowania obejmują zapobieganie zakażeniom wirusem cytomegalii po transplantacji i ciężkie powikłania zakażenia wirusem Epsteina-Barr[5][6]. Lek może być przyjmowany doustnie, stosowany jako krem lub w postaci wstrzyknięć[5].

Acyklowir
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H11N5O3
Masa molowa 225,20 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 59277-89-3
PubChem 2022[2]
DrugBank DB00787[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC J05AB01 D06BB03 S01AD03 D06BB53
Stosowanie w ciąży kategoria B

StrukturaEdytuj

 
Porównanie cząsteczek guanozyny i acyklowiru

Acyklowir jest analogiem guanozyny, w którym pierścień rybozy zastąpiono jej fragmentem, odpowiadającym atomom C1', O4', C4', C5' i O5' nukleozydu. Uzyskany w ten sposób związek okazał się mało toksycznym dla człowieka, specyficznym inhibitorem replikacji wirusów opryszczki: Herpes simplex 1 (HSV-1), Herpes simplex 2 (HSV-2) oraz wirusa ospy wietrznej i półpaśca Varicella zoster (VZV).

Mechanizm działaniaEdytuj

Genom herpeswirusów stanowi liniowy, dwuniciowy DNA. Jego replikacja odbywa się w jądrze zakażonej komórki gospodarza, przy współudziale licznych enzymów wirusowych. Wśród nich kluczową rolę odgrywa kodowana przez wirusa polimeraza DNA. Acyklowir wprowadzany jest do komórek przez białko transportujące nukleozydy, w tym deoksyguanozynę. Wewnątrz komórki zostaje przekształcony w biologicznie aktywną pochodną fosforanową. Za proces ten odpowiedzialna jest kodowana przez wirus kinaza tymidynowa. Fakt, że acyklowir nie jest odpowiednim substratem dla kinaz komórkowych powoduje, że lek zostaje zaktywowany głównie w komórkach zakażonych przez wirusa, co wpływa korzystnie na jego selektywność. W komórkach zakażonych HSV stwierdza się od 40 do 100 razy wyższy poziom aktywnych form fosforanowych acyklowiru, niż w komórkach niezakażonych. Trójfosforan acyklowiru (ACVTP) hamuje syntezę DNA HSV, gdyż pozbawiony jest grupy 3’OH. Gdy polimeraza wirusowa wprowadzi zmodyfikowany nukleozyd do łańcucha DNA dalsze jego wydłużanie staje się niemożliwe.

Leki zawierające acyklowirEdytuj

  • Heviran
  • Acix
  • Hascovir
  • Zovirax
  • Virulex
  • Viru-POS
  • Antivir
  • Aciclovir Jelfa
  • Herpex
  • Herplekiesin
  • Zovirax Intensive
  • Axoviral

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska IX. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 978-8388157-77-6.
  2. a b Acyklowir (CID: 2022) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b Acyklowir (DB00787) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. Erik De Clercq, Hugh J Field. Antiviral prodrugs - the development of successful prodrug strategies for antiviral chemotherapy. „British Journal of Pharmacology”. 147 (1), s. 1-17, 2005-10-5. DOI: 10.1038/sj.bjp.0706446. PMID: 16284630. PMCID: PMC1615839 (ang.). 
  5. a b c Acyclovir (ang.). drugs.com. [dostęp 2019-02-12].
  6. Petros I. Rafailidis, Michael N. Mavros, Anastasios Kapaskelis, Matthew E. Falagas. Antiviral treatment for severe EBV infections in apparently immunocompetent patients. „Journal of Clinical Virology”. 49 (3), s. 151-157, 2010-11. DOI: 10.1016/j.jcv.2010.07.008. PMID: 20739216 (ang.). 

BibliografiaEdytuj

  1. Magdalena Figlerowicz. Acyklowir w terapii przeciwwirusowej. „Postępy Dermatologii i Alergologii”. 2003; XX. 3. s. 178-182 (pol.).