Adenina

związek chemiczny

Adenina, 6-aminopuryna – organiczny związek chemiczny z grupy puryn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA). W dwuniciowych kwasach nukleinowych adenina tworzy parę komplementarną z tyminą lub uracylem za pomocą dwóch wiązań wodorowych.

Adenina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H5N5
Masa molowa 135,13 g/mol
Wygląd biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 73-24-5
PubChem 190
DrugBank DB00173
Podobne związki
Podobne związki cytozyna, guanina, tymina, uracyl
Pochodne adenozyna, deoksyadenozyna, SAM, AMP, ADP, ATP, cAMP, NAD, FAD
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Adenina połączona z rybozą wiązaniem N-glikozydowym tworzy nukleozyd adenozynę, która fosforylowana jest w pozycji 5' do nukleotydów: adenozynomonofosforanu (AMP), adenozynodifosforanu (ADP) i adenozynotrifosforanu (ATP). Znany jest także 3′,5′-cykliczny adenozynomonofosforan (cAMP). Połączenie adeniny z deoksyrybozą to deoksyadenozyna. Do innych związków adeniny pełniących istotne funkcje biologiczne należą S-adenozylometionina (SAM) oraz dinukleotydy: nikotynoamidoadeninowy (NAD) i flawinoadeninowy (FAD).

Nazwa związku pochodzi od greckiego słowa ἀδήν aden oznaczającego „gruczoł”[5] i została nadana w 1885 roku przez Albrechta Kossela, który wyizolował adeninę z trzustki[6]. Dawniej była również nazywa witaminą B4, jednak nie jest obecnie uznawana za witaminę[7].

PrzypisyEdytuj

  1. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 16, ISBN 83-7183-240-0.
  2. a b c Haynes 2016 ↓, s. 3-10.
  3. a b Haynes 2016 ↓, s. 5-88.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
  5. adenine, [w:] Alexander Senning, Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. The Whies and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology, Amsterdam: Elsevier, 2007, s. 6, ISBN 978-0-444-52239-9.
  6. Appendix A. Brief Etymology of Some Traditional Chemical Names, [w:] Alex Nickon, Ernest F. Silversmith, Organic Chemistry. The Name Game. Modern Coined Terms and Their Origins, New York: Pergamon Press, 1987, s. 304, ISBN 0-08-035157-3.
  7. Water-Soluble Vitamins: The B Vitamins, [w:] H. Stephen Stoker, General, Organic, and Biological Chemistry, wyd. 6, Cengage Learning, 2012, s. 781, ISBN 978-1-133-10394-3.

BibliografiaEdytuj