Afzelina
Afzelina – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów[2].
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C21H20O10 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
432,38 g/mol | ||||||||||||
| Wygląd |
żółty, bezpostaciowy proszek[1] | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||
Budowa edytuj
Afzelina jest glikozydem, ramnozydem kemferolu[3]. Reszta ramnozy przyłączona jest do kemferolu w pozycji 3 za pomocą wiązania O-glikozydowego.
Występowanie edytuj
Występuje w grzybieniu białym (Nymphea odorata) i Ficus palmata[4]. Znajdowana także w Prunus japonica[5], Polygala chinensis[6], kilku gatunkach lip: lipie holenderskiej (Tilia europaea), lipie szerokolistnej (Tilia platyphyllos), lipie amerykańskiej (Tilia glabra) i lipie drobnolistnej (Tilia cordata)[7]. Ponadto w Dicranopteris linearis[2], Calystegia japonica[8], Juglans mandshurica[1], Viola yedoensis[9] oraz Cornus macrophylla[10].
Znaczenie edytuj
Afzelina ma liczne właściwości przeciwnowotworowe, przeciwzapalne i przeciwdrobnoustrojowe. Hamuje peroksydację lipidów i cyklooksygenaz COX-1 i COX-2[11]. Jest również antyoksydantem przeciwdziałającym stresowi oksydacyjnemu komórki spowodowanemu przez rodniki[3]. Po podaniu afzeliny stwierdzono wzrost ekspresji genów kodujących białka odpowiedzialne za walkę z wolnymi rodnikami np. zaobserwowano wzrost syntezy katalazy[12]. Dowiedziono działanie protekcyjne na DNA. Odnotowano także korzystny wpływ afzeliny na przeciwdziałanie skutkom narażenia na promieniowanie UV-B[11]. W badaniach na myszach wykazano działanie antyastmatyczne przez zmniejszenie wytwarzania interleukin prozapalnych limfocytów T, a podnoszenie poziomu interferonu γ[4]. Stwierdzono też wpływ afzeliny na zredukowanie poziomu hepatotoksycznej D-galaktozoaminy i poprawienie funkcji wątroby[13]. Udowodniono jej skuteczne działanie na raka prostaty. Powoduje ona zatrzymanie cyklu komórkowego linii komórkowych, takich jak wrażliwe na androgeny komórki linii LNCaP i androgenozależne komórki linii PC-3. Po podaniu afzeliny dochodziło do inhibicji komórkowej i zablokowania cyklu komórkowego w fazie G0[14]. W przypadku raka piersi doprowadzała komórki zmienione nowotworowo do apoptozy przy niskiej toksyczności dla zdrowych komórek[4]. Wykazano in vitro działanie hamujące namnażanie się zarodźca malarii przez afzelinę[15]. Przy MIC = 31 μg/ml działa hamująco na wzrost pałeczki ropy błękitnej (Pseudomonas aeruginosa)[10]. Ma ona silniejszą aktywność antydrobnoustrojową od wolnego kemferolu, bez dołączonej reszty ramnozy. Działa również na bakterie Salmonella Typhi[16].
Przypisy edytuj
- ↑ a b c Byung-Sun Min i inni, Anti-complement Activity of Constituents from the Stem-Bark of Juglans mandshurica, „Biological and Pharmaceutical Bulletin”, 26 (7), 2003, s. 1042–1044, DOI: 10.1248/bpb.26.1042, PMID: 12843637.
- ↑ a b R.C. Cambie, Alexandra Brewis, Anti-fertility plants of the Pacific, Csiro Publishing, 1997, s. 22, ISBN 978-0-643-05986-3 [dostęp 2018-11-04].
- ↑ a b Joseph P. Brown, Hydrolysis of Glycosides and Esters, [w:] Role of the Gut Flora in Toxicity and Cancer, I.R. Rowland (red.), Elsevier, 1988, s. 124, DOI: 10.1016/B978-0-12-599920-5.50009-1, ISBN 978-0-323-14705-7 [dostęp 2018-11-04].
- ↑ a b c Wenbo Zhou, Xiuhong Nie, Afzelin attenuates asthma phenotypes by downregulation of GATA3 in a murine model of asthma, „Molecular Medicine Reports”, 12 (1), 2015, s. 71–76, DOI: 10.3892/mmr.2015.3391, PMID: 25738969, PMCID: PMC4438945.
- ↑ Takeatsu Kimura, Northeast Asia, t. 2, cz. 2, seria International Collation of Traditional and Folk Medicine, World Scientific, 1996, s. 67, ISBN 978-981-02-3130-9.
- ↑ C.P. Khare, Indian Medicinal Plants. An Illustrated Dictionary, Springer, 2007, s. 506, ISBN 978-0-387-70637-5 [dostęp 2018-11-04].
- ↑ Natural sources of flavorings, wyd. 3, Council of Europe, 2008, s. 277, ISBN 978-92-871-6422-3 [dostęp 2018-11-04].
- ↑ Chung Ki Sung i inni, Northeast Asia, t. 3, cz. 3, seria International Collation of Traditional and Folk Medicine, World Scientific, 1996, s. 121, ISBN 978-981-02-3639-7 [dostęp 2018-11-04].
- ↑ Macrocyclic Peptide Alkaloids From Plants, [w:] Hideji Itokawa i inni, The Alkaloids. Chemistry and Pharmacology, Geoffrey A. Cordell (red.), t. 49, Academic Press, 1997, s. 301–387, DOI: 10.1016/S0099-9598(08)60018-8, ISBN 978-0-12-469549-8. [zob. s. 317].
- ↑ a b Sang Yeol Lee i inni, Antibacterial effects of afzelin isolated from Cornus macrophylla on Pseudomonas aeruginosa, a leading cause of illness in immunocompromised individuals, „Molecules”, 19 (3), 2014, s. 3173–3180, DOI: 10.3390/molecules19033173, PMID: 24642906.
- ↑ a b Seoung Woo Shin i inni, Antagonizing Effects and Mechanisms of Afzelin against UVB-Induced Cell Damage, „PLoS ONE”, 8 (4), 2013, DOI: 10.1371/journal.pone.0061971, PMID: 23626759, PMCID: PMC3633960.
- ↑ Eunsun Jung i inni, Melanocyte-protective effect of afzelin is mediated by the Nrf2-ARE signalling pathway via GSK-3β inactivation, „Experimental Dermatology”, 26 (9), 2017, s. 764–770, DOI: 10.1111/exd.13277, PMID: 27992083.
- ↑ Sang-Bin Lee i inni, Afzelin ameliorates D-galactosamine and lipopolysaccharide-induced fulminant hepatic failure by modulating mitochondrial quality control and dynamics, „British Journal of Pharmacology”, 174 (2), 2017, s. 195–209, DOI: 10.1111/bph.13669, PMID: 27861739, PMCID: PMC5192940.
- ↑ Kai-Chang Zhu i inni, Afzelin exhibits anti-cancer activity against androgen-sensitive LNCaP and androgen-independent PC-3 prostate cancer cells through the inhibition of LIM domain kinase 1, „Oncology Letters”, 10 (4), 2015, s. 2359–2365, DOI: 10.3892/ol.2015.3619, PMID: 26622852, PMCID: PMC4580011.
- ↑ Gabriëlla Harriët Schmelzer, Ameenah Gurib-Fakim, Medicinal plants, t. 11, seria Plant Resources of Tropical Africa, PROTA, 2008, s. 269, ISBN 90-5782-204-0.
- ↑ Robert Lotha i inni, Plant nutraceuticals (Quercetrin and Afzelin) capped silver nanoparticles exert potent antibiofilm effect against food borne pathogen Salmonella enterica serovar Typhi and curtail planktonic growth in zebrafish infection model, „Microbial Pathogenesis”, 120, 2018, s. 109–118, DOI: 10.1016/j.micpath.2018.04.044, PMID: 29715535.