Kariera klubowaEdytuj
Bärengrub jest wychowankiem estońskiego klubu Lelle SK. W wieku 16 lat został podstawowym zawodnikiem klubu i w sezonie 2000 rozegrał w jego barwach 21 spotkań ligowych. Zaowocowało to transferem do Valga Warrior, z którym awansował do najwyższej klasy rozgrywkowej w Estonii – Meistriliigi. W roku 2004 przeniósł się do ówczesnego mistrza kraju, Flory Tallinn. Przez cztery sezony spędzone w klubie wystąpił w 102 spotkaniach, zdobywając aż 22 bramki. W grudniu 2007 był testowany przez Wisłę Kraków. W styczniu 2008 podpisał czteroletni kontrakt z drużyną norweskiej ekstraklasy, Bodø/Glimt. W lidze zadebiutował 30 marca 2008, pierwszą bramkę zdobył 10 sierpnia 2008, w spotkaniu przeciwko Vikingowi. W 2011 roku przeszedł do Nõmme Kalju. W 2015 roku zakończył tam karierę.
Kariera reprezentacyjnaEdytuj 
