Anilina

związek chemiczny

Anilinaorganiczny związek chemiczny, najprostsza amina aromatyczna.

Anilina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H7N
Inne wzory C6H5NH2
Masa molowa 93,13 g/mol
Wygląd oleista bezbarwna ciecz (brązowieje na powietrzu)[2]
Identyfikacja
Numer CAS 62-53-3
142-04-1 (chlorowodorek)
18960-62-8 (1-13C)
55147-71-2 (4-13C)
542-16-5 (siarczan)
7022-92-6 (15N)
PubChem 6115
DrugBank DB06728
Podobne związki
Podobne związki dimetyloanilina, naftyloamina, difenyloamina
Pochodne acetanilid, aminofenol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

OtrzymywanieEdytuj

Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:

1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO+
2
, powstający z HNO
3
w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H
2
O
w obecności katalizującego H
2
SO
4
, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen.

 

2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (NO
2
) zostaje zredukowana do grupy aminowej (NH
2
). NO
2
redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl
2
.

 

Omówiona reakcja otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.

Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:

 

Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu[2]:

 

WłaściwościEdytuj

 
Widmo IR aniliny

Anilina to ciecz bezbarwna, brunatniejąca na powietrzu[2], o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami, dając łatwo krystalizujące sole, np.:

C
6
H
5
NH
2
+ HCl → [C
6
H
5
NH
3
]+
Cl

ZastosowanieEdytuj

Anilina ma szerokie zastosowanie:

ZagrożeniaEdytuj

Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe[2], po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki[2]). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.

Działanie miejscoweEdytuj

  • Wdychanie par i aerozoli: Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny, która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2–3 dni po narażeniu może pojawić się niedomaganie wątroby.
  • Spożycie: Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.

HistoriaEdytuj

Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo[potrzebny przypis]. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 437, 693.
  2. a b c d e f Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-28.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
  6. Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
  7. a b c d e f g h i Anilina (ZVG: 11860) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2020-03-11].
  8. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-67.
  9. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
  10. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
  11. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
  12. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
  13. Anilina (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2020-03-11].

BibliografiaEdytuj