Antranilan metylu

związek chemiczny

Antranilan metyluorganiczny związek chemiczny, ester metylowy kwasu antranilowego.

Antranilan metylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H9NO2

Masa molowa

151,16 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy lub bezbarwna albo żółtawa ciecz[1] o zapachu kwitnących pomarańczy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

134-20-3

PubChem

8635

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości chemiczne

edytuj

Jest przeźroczystą lub lekko żółtą cieczą o temperaturze topnienia 24 °C i wrzenia 256 °C[5]. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w etanolu i eterze[3]. Wykazuje niebieską fluorescencję[2].

Otrzymywanie

edytuj

Na drodze chemicznej można go otrzymać w wyniku estryfikacji kwasu antranilowego metanolem lub przez metanololizę połączoną z dekarboksylacją bezwodnika izatowego(inne języki)[2].

Występowanie

edytuj

Występuje w olejkach eterycznych wielu kwiatów, np. jaśminu, ylang ylang, pomarańczy gorzkiej i bergamotki, w cytrusach i winogronach[2][6] (nadaje charakterystyczny zapach odmianie Concord[6]).

Użycie

edytuj

Jest używany do wytwarzania kwiatowych kompozycji zapachowych, np. aromatów winogronowych i cytrusowych, jednak jego zastosowanie w kosmetykach ogranicza fakt, że powoduje utratę koloru[2]. Ponadto służy do nadawania aromatu winogronowego słodyczom, napojom w proszku i wyrobom tytoniowym[7].

W syntezie chemicznej wykorzystywana jest jego zdolność do cyklizacji z wytworzeniem dwu- i trójpierścieniowych związków heterocyklicznych, np. cynoliny(inne języki)[8], pochodnych chinazolinonu(inne języki)[9] lub chinoliny[10].

Przypisy

edytuj
  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d e Karl-Georg Fahlbusch i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 60–61, DOI10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
  3. a b c Methyl anthranilate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8635 [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  4. a b c d e f Methyl anthranilate, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W268216 [dostęp 2021-11-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-354, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  6. a b Ronald Bentley, The Nose as a Stereochemist. Enantiomers and Odor, „Chemical Reviews”, 106 (9), 2006, s. 4099–4112, DOI10.1021/cr050049t [dostęp 2023-12-14] (ang.).
  7. Jessica E. Brown i inni, Candy Flavorings in Tobacco, „The New England Journal of Medicine”, 370 (23), 2014, s. 2250–2252, DOI10.1056/NEJMc1403015 [dostęp 2023-12-14] (ang.).
  8. Clnnoline, [w:] The Merck Index of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 1989, s. 2311 (ang.).
  9. Wolfgang Pfleiderer, Syntheses and Reactions of Bicyclic Heterocyclic Nucleosides and Nucleotides, [w:] Leroy B. Townsend (red.), Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Volume 3, Boston: Springer, 1994, s. 160, DOI10.1007/978-1-4757-9667-4_3, ISBN 978-1-4757-9669-8 (ang.).
  10. Arne Osbirk i inni, Phosphoramides. X. Phosphorus Pentaoxide Amine Mixtures and HMPT as Reagents in the Synthesis of 4-Amino- and 4-Dimethylamino-2,3-polymethylenequinolines, „Acta Chemica Scandinavica B”, 33, 1979, s. 313–318, DOI10.3891/acta.chem.scand.33b-0313 [dostęp 2023-12-14] (ang.).