Otwórz menu główne
1-Bromo-1-chloroetan – przykład związku organicznego z asymetrycznym atomem węgla

Asymetryczny atom węglaatom węgla o hybrydyzacji sp3 połączony z czterema różnymi podstawnikami, stanowiący w ten sposób centrum stereogeniczne cząsteczki. Jeżeli w cząsteczce występuje tylko jedno centrum stereogeniczne, to cały układ nie ma płaszczyzny symetrii ani środka symetrii i wykazuje czynność optyczną[1][2].

Jeżeli w cząsteczce występują dwa bliźniacze ugrupowania zawierające asymetryczne atomy węgla o tych samych konfiguracjach (S,S lub R,R), to związek jest chiralny, a obie formy są enancjomerami. Jeśli jednak oba asymetryczne atomy węgla mają przeciwną konfigurację np. R,S lub S,R, to związek taki posiada płaszczyznę symetrii i cały układ nie jest chiralny ani optycznie czynny. Taki przypadek nazywany jest formą „mezo[3].

Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo kwasu winowego, zawierającego dwa asymetryczne atomy węgla z takimi samymi podstawnikami (cząsteczki pokazano w projekcjach Fischera i stereochemicznych):

L-tartaric acid.png

D-tartaric acid.png DL-tartaric acid.png

kwas (+)-winowy
konfiguracja R,R

kwas (−)-winowy
konfiguracja S,S

kwas mezo-winowy
konfiguracja R,S

Jeśli oba asymetryczne atomy węgla (lub inne atomy stereogeniczne) różnią się podstawnikami, dany związek może występować w formie czterech stereoizomerów stanowiących dwie pary diastereoizomerów i dwie pary enancjomerów[3].

PrzypisyEdytuj

  1. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 163-166. ISBN 83-01-04166-8.
  2. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 173-178. ISBN 83-01-04166-8.