Atropina

mieszanina racemiczna

Atropina (łac. atropinum) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów tropanowych, ester 3-hydroksytropanu i kwasu 3-hydroksy-2-fenylopropanowego. Antagonista pozazwojowych receptorów muskarynowych M1-M2. Nie wykazuje istotnego działania na pozostałe receptory muskarynowe[7]. Stosowana jako lek rozkurczowy i środek rozszerzający źrenice. Jest racematem składającym się z dwóch enancjomerów różniących się konfiguracją przy atomie 2 grupy fenylopropanianowej; enancjomer 2S to hioscyjamina (L-atropina), wykazująca silniejsze działanie niż racemat.

Atropina
Enancjomery atropiny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H23NO3

Masa molowa

289,37 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

51-55-8
5908-99-6 (siarczan)

PubChem

174174

DrugBank

DB00572

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

A03BA01, S01FA01, A03CB03

Występuje naturalnie w wielu roślinach rodziny psiankowatych (Solanaceae), m.in.: pokrzyku wilczej jagodzie (Atropa belladonna), bieluniu dziędzierzawie (Datura stramonium) czy lulku czarnym (Hyoscyamus niger)[8].

Wpływ na organizmEdytuj

Atropina poraża zakończenia przywspółczulnego układu nerwowego, blokując receptory muskarynowe[9], co skutkuje obniżeniem wydzielania gruczołowego oraz rozkurczem mięśni gładkich przewodu pokarmowego, oskrzeli i układu moczowego. Poraża akomodację oka i rozszerza źrenice, przyspiesza tętno. W małych dawkach pobudza ponadto korę mózgową, a także działa negatywnie na układ pozapiramidowy i ośrodek wymiotny. W dużych dawkach wywołuje natomiast tzw. śpiączkę atropinową (dawna metoda leczenia chorób psychicznych).

Zatrucie atropiną charakteryzuje się szeregiem poniższych objawów[10][11]:

Zapamiętanie wyglądu osoby zatrutej atropiną ułatwia mnemotechnika:

Czerwony jak burak, rozpalony jak piec, suchy jak pieprz, ślepy jak nietoperz, niespokojny jak tygrys w klatce[12].

Leczenie ostrego zespołu antycholinergicznego polega na zapobieżeniu dalszego wchłaniania substancji, leczeniu objawowym oraz zastosowaniu benzodiazepin oraz fizostygminy. Ważne jest zabezpieczenie pobudzonego chorego przed urazem[10][11].

ZastosowanieEdytuj

W lecznictwie atropina używana jest zazwyczaj w postaci siarczanu. Atropina w związku z hamowaniem skurczu oskrzeli i wydzielania z dróg oddechowych oraz blokowaniem odruchów z nerwu błędnego jest używana w premedykacji przed znieczuleniem ogólnym[10][13].

Atropina stosowana jest do przywracania prawidłowej pracy serca przy bradykardii. Do 2010 r. podawano ją także w ramach akcji resuscytacyjnej w rozkojarzeniu elektromechanicznym oraz asystolii, jednak według najnowszych wytycznych nie jest zalecana do stosowania przy zatrzymaniu krążenia[14]. Typową dawką dożylną jest 0,5 mg (pod kontrolą EKG do maksymalnie 3 mg). Dawki mniejsze niż 0,5 mg mogą paradoksalnie pogłębić bradykardię[15]. Atropina nie powinna być podawana pacjentom po przeszczepie serca, ponieważ może wywołać zaawansowany blok serca lub zatrzymanie zatokowe[16].

Znajduje zastosowanie w leczeniu stanów spastycznych przewodu pokarmowego, dróg żółciowych i moczowodów, w tym w spastycznych zaparciach, skurczu odźwiernika, kolce żółciowej i kolce nerkowej[10][13].

W okulistyce używa się atropiny w długotrwałym rozszerzeniu źrenicy w zapaleniu tęczówki i ciała rzęskowego w celu zapobieżeniu zrostom. Jest używana również jako lek rozszerzający źrenice w celach diagnostycznych. Nie powinna być stosowana u osób prowadzących pojazdy mechaniczne[13].

Jest odtrutką w przypadku zatruć spowodowanych inhibitorami acetylocholinoesterazy, do których należą niektóre związki fosforoorganiczne, wśród nich fosforoorganiczne pestycydy i bojowe środki trujące, takie jak soman, sarin, tabun i VX, a także niektóre pestycydy karbaminianowe[17].

PrzypisyEdytuj

  1. Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
  2. a b c Atropine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 174174 [dostęp 2021-04-20] (ang.).
  3. W Botttomley, Pi Mortimer, The partition separation of tropane alkaloids, „Australian Journal of Chemistry”, 7 (2), 1954, s. 189, DOI10.1071/CH9540189 [dostęp 2021-04-20] (ang.).
  4. a b c Atropine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00572 (ang.).
  5. a b Atropine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-21] (ang.).
  6. a b Atropina (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-09].
  7. Atropinum Sulfuricum WZF (atropina) – roztwór do wstrzykiwań, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-04-20].
  8. Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 22, ISBN 978-83-01-16529-1.
  9. Anne-Sophie Lemaire-Hurtel, Jean-Claude Alvarez, Drugs Involved in Drug-Facilitated Crime – Pharmacological Aspects, [w:] Pascal Kintz (red.), Toxicological Aspects of Drug-Facilitated Crimes, Academic Press, 2014, s. 47–91, DOI10.1016/B978-0-12-416748-3.00003-7, ISBN 978-0-12-416748-3, patrz s. 84.
  10. a b c d Ernst Mutschler i inni, Farmakologia i toksykologia, Wrocław: MedPharm Polska, 2010, s. 383–384, ISBN 978-83-60466-81-0.
  11. a b Andrzej Szczeklik, Piotr Gajewski, Interna Szczeklika 2014, Kraków: Medycyna Praktyczna, 2014, s. 2444–2445, ISBN 978-83-7430-405-4.
  12. Leki układu autonomicznego, [w:] Ryszard Korbut, Farmakologia po prostu, Kraków: Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, 2007, s. 31, ISBN 978-83-233-2334-1.
  13. a b c Atropina, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-04-20].
  14. Wytyczne resuscytacji 2010, Polska Rada Resuscytacji, 2010, ISBN 978-83-89610-10-2.
  15. P. Dauchot, J.S. Gravenstein, Effects of atropine on the electrocardiogram in different age groups, „Clinical Pharmacology and Therapeutics”, 12 (2), 1971, s. 274–280, DOI10.1002/cpt1971122part1274, PMID5554942 [dostęp 2021-04-20] (ang.).
  16. Alain Bernheim i inni, Atropine often results in complete atrioventricular block or sinus arrest after cardiac transplantation: an unpredictable and dose-independent phenomenon, „Transplantation”, 77 (8), 2004, s. 1181–1185, DOI10.1097/01.tp.0000122416.70287.d9, PMID15114081 [dostęp 2021-04-20] (ang.).
  17. Atropine Sulfate – Medical Countermeasures Database – CHEMM, U.S. Department of Health & Human Services [dostęp 2019-11-13].

BibliografiaEdytuj

  • Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 44, ISBN 83-7183-240-0.
  • Mała encyklopedia medycyny, wyd. IV, t. I, Warszawa: PWN, 1988, s. 60, ISBN 83-01-08835-4.
  • Encyklopedia popularna, wyd. II, t. I, Warszawa: PWN, 1983, s. 171, ISBN 83-01-00000-7.