Azetydyna

związek chemiczny

Azetydynaheterocykliczny organiczny związek chemiczny zbudowany z czteroczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu. Sama w przyrodzie występuje rzadko, ale jej pochodne mają znaczenie biologiczne jako związki obronne roślin i zwierząt (np. kwas azetydyno-2-karboksylowy jest toksyną występującą w korzeniach konwalii majowej).

Azetydyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H7N

Masa molowa

57,09 g/mol

Wygląd

klarowna, lekko brunatna ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

503-29-7

PubChem

10422

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

OtrzymywanieEdytuj

Azetydynę można otrzymać poprzez termiczny rozkład 1,3-diaminopropanu za pomocą kwasu solnego[3].

NH
2
(CH
2
)
3
NH
2
C
3
H
7
N + NH
3

ReakcjeEdytuj

Pierścień azetydynowy może ulec otwarciu pod wpływem nukleofila, dzięki czemu możliwa jest synteza amin.

Przykładowo etylenodiamina reaguje z azetydyną pod wpływem katalizatora palladowego tworząc triaminę[4]:

 
Reakcja otwarcia pierścienia za pomocą etylenodiaminy

PrzypisyEdytuj

  1. Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 140.
  2. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-32, 5-89, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. A. Ladenburg, J. Sieber, Ueber Trimethylenimin und eine neue Synthese der β‐Picoline, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 23 (2), 1890, s. 2727–2731, DOI10.1002/cber.189002302174 (niem.).
  4. Shunichi Murahashi i inni, Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines, „Journal of the American Chemical Society”, 105 (15), 1983, s. 5002–5011, DOI10.1021/ja00353a025 (ang.).