Otwórz menu główne

Benzylopenicylina

związek chemiczny

Benzylopenicylina (penicylina krystaliczna, penicylina G) – organiczny związek chemiczny z grupy penicylin, antybiotyk β-laktamowy wytwarzany przez pędzlaki Penicillium chrysogenum (syn. Penicillium notatum) wrażliwy na β-laktamazy.

Benzylopenicylina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C16H18N2O4S
Masa molowa 334,39 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 61-33-6
113-98-4 (sól potasowa)
69-57-8 (sól sodowa)
75333-20-9 (sól amonowa)
21193-94-2 (siarczan)
30411-69-6 (izomer 5-β)
47294-44-0 (izomer 6-α)
PubChem 5904[1]
DrugBank DB01053[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC J01 CE01
S01 AA14

Mechanizm działaniaEdytuj

Ze względu na strukturalne podobieństwo do alaniny, która jest składnikiem mureiny, benzylopenicylina blokuje aktywność transpeptydaz biorących udział w tworzeniu wiązań pomiędzy pentapeptydami mukopolisacharydu ściany komórkowej bakterii. W dalszym etapie, na skutek aktywacji hydrolaz komórkowych, zachodzi liza komórki bakteryjnej. Penicylina G nie wnika do wnętrza komórki, a zatem nie działa na drobnoustroje wewnątrzkomórkowe.

Benzylopenicylina dobrze przenika do płynu opłucnowego, osierdziowego, otrzewnowego, torebki stawowej, żółci, nerek, błon śluzowych i moczu, słabiej do płynu owodniowego, krwi płodu, mięśni i płynu mózgowo-rdzeniowego. Źle przenika do kości, tkanki mózgowej, cieczy wodnistej oka i mleka matki.

Zakres działania[4]Edytuj

Wskazania do stosowaniaEdytuj

Benzylopenicylinę stosuje się, gdy konieczne jest szybkie uzyskanie wysokiego stężenia antybiotyku, w ciężkich zakażeniach wywołanych przez wrażliwe na nią drobnoustroje, takich jak:

PrzeciwwskazaniaEdytuj

Środki ostrożnościEdytuj

  1. Przed rozpoczęciem leczenia penicyliną G należy przeprowadzić badanie lekowrażliwości wyizolowanego drobnoustroju.
  2. Przed rozpoczęciem leczenia należy wziąć pod uwagę miejscowe oficjalne wytyczne dotyczące stosowania antybiotyków.
  3. U pacjentów leczonych penicyliną mogą wystąpić ciężkie reakcje nadwrażliwości, zwłaszcza u pacjentów uczulonych na wiele alergenów. Należy upewnić się, czy osoba chora jest na nią uczulona.
  4. Jedyny preparat benzylopenicyliny zarejestrowany na terenie Polski zawiera potas[5] – podanie dużych dawek leku lub jego długotrwałe stosowanie może spowodować ostre zatrucie tym pierwiastkiem, zwłaszcza u osób z niewydolnością nerek.
  5. U pacjentów z niewydolnością nerek benzylopenicylina osiąga w OUN stężenie, które może powodować podrażnienie mózgu, drgawki i śpiączkę.
  6. U niektórych chorych podczas leczenia kiły może pojawić się reakcja Jarischa-Herxheimera.
  7. Antybiotyki o szerokim spektrum działania przeciwbakteryjnego (m.in. penicyliny) mogą niekiedy wywoływać rzekomobłoniaste zapalenie jelit. Przeciwwskazane jest w takim przypadku podawanie preparatów hamujących perystaltykę jelit lub innych działających zapierająco.

InterakcjeEdytuj

Probenecyd oraz inne leki wypierające penicylinę z połączeń z białkami podane jednocześnie mogą zwiększać stężenie antybiotyku w surowicy krwi. Podczas leczenia benzylopenicyliną zmniejsza się skuteczność doustnych środków antykoncepcyjnych. Zaleca się stosowanie dodatkowych skutecznych metod antykoncepcji. Pacjenci otrzymujący dożylnie duże dawki penicyliny G mogą wykazywać fałszywie dodatni wynik testów Coombsa.

Działania niepożądaneEdytuj

DawkowanieEdytuj

Wielkość dawki zależy od stopnia ciężkości zakażenia, wrażliwości drobnoustroju wywołującego zakażenie, stanu pacjenta, wieku i masy ciała.

Dorośli: zwykle podaje się od 1 do 5 mln j.m. w dawkach podzielonych, co 4 do 6 godzin. W ciężkich zakażeniach dawkę można zwiększyć do 20 mln j.m. lub więcej na dobę.

Dzieci do 3 lat: 50000 do 80000 j.m./kg m.c. na dobę, w 2 do 4 dawkach podzielonych, domięśniowo lub dożylnie.

Dzieci od 3 do 14 lat: 90000 do 120000 j.m./kg m.c. na dobę, w 2 do 4 dawkach podzielonych, domięśniowo lub dożylnie.

W przypadku zakażeń wywołanych przez paciorkowce grupy A leczenie powinno trwać przynajmniej przez 10 dni.

PrzedawkowanieEdytuj

Przedawkowanie penicyliny benzatynowej może doprowadzić do podrażnienia ośrodkowego układu nerwowego i wystąpienia drgawek. W przypadku przedawkowania preparat należy odstawić, monitorować podstawowe czynności życiowe i w razie konieczności zastosować leczenie objawowe. Benzylopenicylina może być usunięta z organizmu podczas hemodializy.

W przypadku wstrząsu anafilaktycznego lub obrzęku naczynioruchowego w pierwszej kolejności należy podać epinefrynę, następnie lek przeciwhistaminowy, a jako ostatni lek z grupy kortykosteroidów.

PreparatyEdytuj

Dostępne w Polsce preparaty[5]:

PrzypisyEdytuj

  1. Benzylopenicylina (CID: 5904) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Benzylopenicylina (DB01053) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b Department of Chemistry, The University of Akron: Penicillin G (ang.). [dostęp 2011-12-31].
  4. Waldemar Janiec, Jolanta Krupińska: Farmakodynamika, podręcznik dla studentów farmacji, wydanie V. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 929–933. ISBN 83-200-2646-6.
  5. a b Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-12-31].

BibliografiaEdytuj