Bezwodnik ftalowy

Bezwodnik ftalowy – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu ftalowego. Bezbarwne ciało stałe krystalizujące w formie igieł, słabo rozpuszczalne w wodzie, alkoholu etylowym i eterze dietylowym, dobrze w estrach i ketonach. Pod wpływem wilgoci ulega hydrolizie do kwasu ftalowego.

Bezwodnik ftalowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-benzofurano-1,3-dion Inne nazwy i oznaczenia bezwodnik kwasu 1,2-benzenodikarboksylowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H4O3
Inne wzory	C6H4(CO)2O
Masa molowa	148,12 g/mol
Wygląd	białe płatki
Identyfikacja
Numer CAS	85-44-9
PubChem	6811
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
InChI InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H InChIKey LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,545 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 6,2 g/l (20 °C) Temperatura topnienia 130–132 °C Temperatura wrzenia 295 °C Punkt krytyczny 609 °C; 41,6 MPa logP 1,6 Lepkość 1,125 cP (155 °C) Napięcie powierzchniowe 35,5 g/s2 (155 °C)
Budowa Moment dipolowy 5,25 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H335, H315, H318, H334, H317 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R37/38, R41, R42/43 Zwroty S S2, S23, S24/25, S26, S37/39, S46 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 3 0   Temperatura zapłonu 152 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 570 °C Numer RTECS TI3150000 Dawka śmiertelna LD50 800 mg/kg (kot, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	benzofuran, ftalimid, ninhydryna, sacharyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Po raz pierwszy otrzymany w 1836 roku przez Augusta Laurenta w wyniku katalitycznego utleniania naftalenu, którą to metodę stosuje się do dziś. Obecnie głównym źródłem przemysłowym jest utlenianie ortoksylenu. Bezwodnik można także uzyskać bezpośrednio poprzez dehydratację kwasu ftalowego:

Zastosowanie

Stosowany jako substrat do produkcji plastyfikatorów będących głównie estrami ftalowymi i wypełniaczy do polimerów oraz barwników. W wyniku kondensacji z fenolem tworzy fenoloftaleinę, używaną jako wskaźnik kwasowo-zasadowy. Ważnym zastosowaniem jest produkcja antrachinonu i jego pochodnych, w wyniku acylowania Friedla-Craftsa z benzenem i dehydratacji powstającego ketokwasu kwasem siarkowym

W reakcji ze stężonym amoniakiem daje ftalimid, ważny substrat syntezy Gabriela:

W wyniku reakcji z wodą hydrolizuje do kwasu ftalowego. Z zasadami tworzy sole, z alkoholami estry – ftalany.