Otwórz menu główne

Bikalutamid

związek chemiczny, lek

Bikalutamid (łac. bicalutamidum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, niesteroidowy inibitor receptorów androgenowych, zarejestrowany w leczeniu zaawansowanego raka gruczołu krokowego, stosowany jest również w leczeniu priapizmu, androgenozależnych chorób skóry oraz transseksualizmu, a także mający zastosowanie w medycynie weterynaryjnej.

Bikalutamid
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C18H14F4N2O4S
Masa molowa 430,37 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały drobny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 90357-06-5
PubChem 2375[1]
DrugBank DB01128[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC L02BB03, L02AE51
Stosowanie w ciąży kategoria X[4][5]

Spis treści

Budowa i mechanizm działaniaEdytuj

Bikalutamid dostępny w sprzedaży jest mieszaniną racemiczną, natomiast aktywność biologiczną przejawia niemal wyłącznie (R)-enancjomer[4]. (R)-enancjomer bikalutamidu jest kompetencyjnym agonistą receptorów androgenowych, którego działanie polega na stabilizacji kompleksu receptora androgenowego z białkami szoku cieplnego[8].

ZastosowanieEdytuj

Wskazania rejestracyjneEdytuj

  • rak gruczołu krokowego z przerzutami (stadium D2) w skojarzeniu z analogiem gonadoliberyny lub kastracją chirurgiczną (w dawce 50 mg)[4][9]
  • rak gruczołu krokowego miejscowo zaawansowany z dużym ryzykiem progresji choroby, w monoterapii lub jako leczenie uzupełniające po prostatektomii radykalnej lub radioterapii (w dawce 150 mg)[4][10]
  • rak gruczołu krokowego miejscowo zaawansowany bez przerzutów, kiedy kastracja chirurgiczna lub stosowanie innych leków nie jest wskazane lub możliwe (w dawce 150 mg)[4][10]

Wskazania pozarejestracyjneEdytuj

Wskazania weterynaryjneEdytuj

Bikalutamid znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)[18].

Bikalutamid jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)[19].

Działania niepożądaneEdytuj

Bikalutamid może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: zawroty głowy, uderzenia gorąca, wysypka, ginekomastia, tkliwość piersi, ból brzucha, zaparcie, nudności, hematuria, obrzęki oraz osłabienie[9][10].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d Bikalutamid (CID: 2375) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b Bikalutamid (DB01128) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. Bicalutamide SC-202976 Material Safety Data Sheet (ang.). Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-08-12].
  4. a b c d e f g   Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii online. Medical Tribune Polska. [dostęp 2018-08-12].
  5. Bicalutamide (Oral Route) (ang.). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-08-12].
  6. ID. Cockshott. Bicalutamide: clinical pharmacokinetics and metabolism. „Clin Pharmacokinet”. 43 (13), s. 855-878, 2004. PMID: 15509184 (ang.). 
  7. D. McKillop, GW. Boyle, ID. Cockshott, DC. Jones i inni. Metabolism and enantioselective pharmacokinetics of Casodex in man. „Xenobiotica”. 23 (11), s. 1241-1253, 1993. DOI: 10.3109/00498259309059435. PMID: 8310708 (ang.). 
  8.   D. Masiello, S. Cheng, GJ. Bubley, ML. Lu i inni. Bicalutamide functions as an androgen receptor antagonist by assembly of a transcriptionally inactive receptor. „J Biol Chem”. 277 (29), s. 26321-26326, 2002. DOI: 10.1074/jbc.M203310200. PMID: 12015321 (ang.). 
  9. a b Bikalutamid Farmax, 50 mg, tabletki powlekane – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-08-12].
  10. a b c Bikalutamid Farmax, 150 mg, tabletki powlekane – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-08-12].
  11.   A. Salonia, I. Eardley, F. Giuliano, D. Hatzichristou i inni. European Association of Urology guidelines on priapism. „Eur Urol”. 65 (2), s. 480-489, 2014. DOI: 10.1016/j.eururo.2013.11.008. PMID: 24314827 (ang.). 
  12.   Piotr Paweł Świniarski. Wytyczne EAU dotyczące priapizmu – bolesnego wzwodu prącia Część 2. „Przegląd Urologiczny”. 89 (1), 2015. 
  13.   L.J. Gooren, Clinical practice. Care of transsexual persons, „The New England Journal of Medicine”, 364 (13), 2011, s. 1251-1257, DOI10.1056/NEJMcp1008161, PMID21449788 (ang.).
      Przedruk w j. polskim: L.J. Gooren, Opieka nad osobami transseksualnymi, „Ginekologia po Dyplomie”, 04/2011, s. 50–61 [dostęp 2018-08-01].
  14. Victor R. Preedy: Handbook of Hair in Health and Disease. Holandia: Wageningen Academic Publishers, 2012, s. 132. ISBN 978-90-8686-174-3. (ang.)
  15. C. Moretti, L. Guccione, P. Di Giacinto, I. Simonelli i inni. Combined Oral Contraception and Bicalutamide in Polycystic Ovary Syndrome and Severe Hirsutism: A Double-Blind Randomized Controlled Trial. „J Clin Endocrinol Metab”. 103 (3), s. 824-838, 2018. DOI: 10.1210/jc.2017-01186. PMID: 29211888 (ang.). 
  16.   Alicja Krzyżewska, Andrzej Max. Wpływ gonadektomii na występowanie hiperadrenokortycyzmu i możliwości jego leczenia u fretki domowej. „Życie Weterynaryjne”. 85 (1), 2010. 
  17. Renee Gandolfi: Adrenal Disease in ferrets. (ang.). American Ferret Association, 2013. [dostęp 2018-08-12].
  18. WHO Model List of Essential Medicines 20th List (ang.). Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 31. [dostęp 2018-08-12].
  19. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2008-08-12].