Chinina

związek chemiczny

Chinina (łac. chininum), C
20
H
24
N
2
O
2
organiczny związek chemiczny, alkaloid o gorzkim smaku, znajdujący się w korze drzewa chinowego rosnącego w Ameryce Południowej w Andach. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw malarii. Została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj w wypadku oporności na chlorochinę. Ponadto chinina posiada własności przeciwgorączkowe, przeciwzapalne i przeciwbólowe. Jest wykorzystywana do nadawania smaku tonikowi[8].

Chinina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C20H24N2O2
Masa molowa 324,42 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały mikrokrystaliczny proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS 130-95-0
6119-47-7 (chlorowodorek)
6119-70-6 (siarczan)
PubChem 8549
DrugBank DB00468
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC M09 AA72
P01 BC01
Stosowanie w ciąży kategoria X (USA), D (Australia)

Właściwości fizykochemiczneEdytuj

Chinina w temperaturze pokojowej jest białą, krystaliczną substancją o intensywnie gorzkim smaku. Temperatura topnienia: 177 °C (bezwodny) lub 57 °C (hydrat).

Jest trudno rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w olejach, benzynie, etanolu, eterach, chloroformie, glicerynie i kwasach.

Chinina i chinidyna należą do pochodnych chinoliny. Oba te alkaloidy są w stosunku do siebie diastereoizomerami, które różnią się jedynie konfiguracją absolutną na atomie węgla łączącego ugrupowania chinolinowe i chinuklidynowe oraz na jeszcze jednym. Powoduje to, że charakteryzują się one odmiennymi właściwościami farmakokinetycznymi, jednak oba oprócz charakterystycznych dla siebie działań wykazują słabe właściwości farmakologiczne drugiego alkaloidu.

Widmo absorpcji chininy posiada wyraźne pasma w zakresie nadfioletu o maksimach przy długościach fali 250 i 350 nm. W rozcieńczonych roztworach kwasowych wykazuje silną fluorescencję o maksimum emisji przy długości fali ok. 450 nm[9].

Działanie leczniczeEdytuj

Chinina zaliczana jest do leków przeciwmalarycznych. Malaria jest chorobą wywołaną przez pasożyta z rodzaju Plasmodium. Chinina działa poprzez tworzenie kompleksów z DNA zarodźca malarycznego, co uniemożliwia prawidłowe funkcjonowanie jego komórek[potrzebny przypis].

Chinina działa słabiej na niektóre pierwotniaki i bakterie. Nie wykazuje działania na wewnątrzkomórkowe postacie zarodźca. Inne działania tego alkaloidu (przeciwbólowe, przeciwgorączkowe) są słabe i w zasadzie niewykorzystywane w lecznictwie, mają jednak znaczenie wspomagające przy leczeniu malarii.

Współcześnie chinina jest często zastępowana innymi syntetycznymi lekami przeciwpierwotniakowymi. Jest to związane z częstymi i poważnymi działaniami niepożądanymi tego alkaloidu. Zaliczyć do nich można takie objawy neurotoksyczne jak zaburzenia słuchu i wzroku (czasem nieodwracalne) i zapalenia wielonerwowe.

Zastosowanie poza-leczniczeEdytuj

Chinina jest powszechnie stosowana jako dodatek smakowy do napojów gazowanych o gorzkim smaku. Słodzony, gazowany roztwór chininy nazywany jest tonikiem i często jest składnikiem koktajli alkoholowych, szczególnie w kombinacji z ginem (gin z tonikiem).

Chinina jako dodatek smakowy może być legalnie stosowana w napojach w większości krajów świata pod warunkiem, że jej stężenie nie przekracza określonej wartości, np. w Stanach Zjednoczonych i Kanadzie nie może przekraczać 83 ppm (mg/kg).

Ze względu na swoją wyraźną fluorescencję, chinina znajduje zastosowanie w eksperymentach laboratoryjnych w nauczaniu nauk przyrodniczych[9].

PrzypisyEdytuj

  1. a b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
  2. a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  3. a b Quinine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00468 (ang.).
  4. Quinine sulfate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8549 (ang.).
  5. Quinine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-17] (ang.).
  6. Chinina (nr 22620) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. Chinina (nr 22620) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. Marek Ples, Roślinne tru­ci­zny. Alka­lo­idy i ich wykry­wa­nie, „Bio­lo­gia w Szkole”, 2 (2018), Poznań: Forum Media Pol­ska, s. 59–63.
  9. a b Ana Luiza P. Nery, Rodrigo M. Liegel, Carmen Fernandez. Fluorescence and Chemiluminescence: Teaching Basic Principles by Simple Demonstration Experiments. „Chemical Education Journal”. 2 (13), 2009-10-3. The SCCJ School of Chemistry (ang.). [dostęp 2011-11-02].