Chlorek trytylu

związek chemiczny

Chlorek trytyluorganiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów halogenowanych, chlorowa pochodna trifenylometanu, używana czasem do wprowadzania trytylowej grupy ochronnej.

Chlorek trytylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H15Cl

Inne wzory

ClC(C6H5)3

Masa molowa

278,78 g/mol

Wygląd

jasnożółty proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

76-83-5

PubChem

6456

Podobne związki
Podobne związki

tetrafenylometan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie edytuj

Chlorek trytylu może być otrzymywany w reakcji trifenylometanolu z chlorkiem acetylu lub w reakcji Friedla-Craftsa pomiędzy benzenem a czterochlorkiem węgla, w której powstaje addukt Ph3CCl·AlCl3, który jest następnie hydrolizowany[6].

Reakcje edytuj

W reakcji z gorącą wodą chlorek trytylu tworzy odpowiedni alkohol – trifenylometanol[7], z etanolem tworzy eter etylowy trytylu[7], a w reakcji z sodem tworzy się sól sodowa[8]:

(C6H5)3CCl + 2Na → (C6H5)3CNa + NaCl

Z chlorku trytylu można także otrzymać trifenylometan. Reakcja ta stała się szczególnie interesująca po odkryciu, że tworzenie się związków Grignarda z bromku trytylu zachodzi według mechanizmu wolnorodnikowego[7].

Przypisy edytuj

  1. a b c d Chlorek tritylu (nr 93000) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. Chlorotrifenylometan do syntezy (808348). Merck Chemicals. [dostęp 2010-12-24]. (pol.).
  4. a b Chlorotriphenylmethane, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-30] (ang.).
  5. Chlorek trytylu (nr 93000) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-07-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Triphenylchloromethane. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 3, s. 841, 1955. [dostęp 2010-12-24]. (ang.). 
  7. a b c Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids. Discovery Publishing House, 2006, s. 276–277. ISBN 978-81-8356-189-1.
  8. Triphenylmethylsodium. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 2, s. 607, 1943. [dostęp 2010-12-24]. (ang.).