Chlorek winylu

związek chemiczny

Chlorek winylu, chloroetenorganiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna etenu. Stosowany głównie (na początku XXI w. >95%[12]) jako monomer do otrzymywania polichlorku winylu oraz kopolimerów[2].

Chlorek winylu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H3Cl
Inne wzory CH2=CHCl
Masa molowa 62,50 g/mol
Wygląd bezbarwny gaz[1][2][3] o słodkim zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 75-01-4
PubChem 6338
Podobne związki
Podobne związki chloroetan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

OtrzymywanieEdytuj

Chlorek winylu został po raz pierwszy uzyskany w latach 1830–1834 przez Henriego Regnaulta w wyniku dehydrochlorowania 1,2-dichloroetan roztworem KOH w etanolu. W roku 1902 Heinrich Biltz (1865–1943) otrzymał chlorek winylu przez rozkład termiczny tego samego substratu[12].

W roku 1912 Fritz Klatte (1880–1934) opracował metodę produkcji chlorku winylu z acetylenu i chlorowodoru[12]:

HCCH + HCl → CH
2
=CHCl

Jednocześnie Klatte rozpoczął badania nad polimeryzacją tego związku, co dało początek jego produkcji przemysłowej. Metoda Klattego była dominująca do lat 40. XX w.[12]

W Polsce w latach dwudziestych XX w. chlorek winylu oraz jego polimery otrzymał technolog Kazimierz Smoleński[13].

W latach 40. XX w. do przemysłu zaczęła wchodzić metoda chlorowania etylenu, a powstały 1,2-dichloroetan poddawano krakingowi, uzyskując chlorek winylu. Tworzący się przy tym chlorowodór także wykorzystywano do produkcji chlorku winylu, w reakcji z acetylenem. Całkowite wyeliminowanie acetylenu z procesu stało się możliwe pod koniec lat 50., gdy opracowana została metoda oksychlorowania etylenu[12].

Od tego czasu chlorek winylu produkowany jest głównie (>90% na Zachodzie) w zintegrowanym procesie technologicznym z etylenu i chloru[12]:

CH
2
=CH
2
+ Cl
2
→ ClCH
2
CH
2
Cl
Chlorowanie etylenu
ClCH
2
CH
2
Cl → CH
2
=CHCl + HCl
Piroliza chlorku etylenu

Powstający w etapie 2 chlorowodór jest także wykorzystywany do otrzymywania chlorku winylu w reakcji oksychlorowania etylenu:

CH
2
=CH
2
+ 2HCl + ½O
2
→ ClCH
2
CH
2
Cl + H
2
O

Proponuje się też inne metody produkcji, np. bezpośredniego otrzymywania chlorku winylu podczas wysokotemperaturowego oksychlorowania etylenu[12]:

CH
2
=CH
2
+ HCl + ½O
2
→ CH
2
=CHCl + H
2
O

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-106.
  2. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0.
  3. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
  5. a b c Vinyl chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21] (ang.).
  6. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-69.
  7. Haynes 2016 ↓, s. 9-61.
  8. Chlorek winylu (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-10-21].
  9. a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-20.
  10. a b c d Chlorek winylu (nr 387622) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  11. Chlorek winylu (nr 387622) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  12. a b c d e f g Manfred Rossberg i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 55–67, DOI10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
  13. Kazimierz Smoleński (1876–1943), „Przemysł Chemiczny”, 37 (4), 1958, s. 283.c?

BibliografiaEdytuj