Cyjamemazyna

Cyjamemazyna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenotiazyny, stosowana jako lek przeciwpsychotyczny. Lek został wprowadzony na francuski rynek farmaceutyczny przez firmę Theraplix w 1972 roku.

Cyjamemazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 10-[3-(dimetyloamino)-2-metylopropylo]fenotiazyno-2-karbonitryl Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. cyamemazinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H21N3S
Masa molowa	323,46 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	3546-03-0
PubChem	62865
DrugBank	DB09000
SMILES CC(CN1C2=CC=CC=C2SC3=C1C=C(C=C3)C#N)CN(C)C
InChI InChI=1S/C19H21N3S/c1-14(12-21(2)3)13-22-16-6-4-5-7-18(16)23-19-9-8-15(11-20)10-17(19)22/h4-10,14H,12-13H2,1-3H3 InChIKey SLFGIOIONGJGRT-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-26] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H410 Zwroty P P273, P501
Klasyfikacja medyczna
ATC	N05AA06
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwpsychotyczne Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo

Mechanizm działania

Cyjamemazyna jest klasycznym lekiem przeciwpsychotycznym, blokującym receptory dopaminergiczne D₂. Ma także pewne cechy neuroleptyków atypowych, działając silnie antagonistycznie wobec receptorów serotoninergicznych 5HT_2A, 5-HT_2C, 5HT₃ i 5-HT₇. Działanie na receptory serotoninergiczne 5HT_2C, zwłaszcza przy małych dawkach, może odpowiadać za przeciwlękowe działanie cyjamemazyny i niewielką częstość objawów pozapiramidowych (wiązane z działaniem na 5HT_2A).

Profil receptorowy cyjamemazyny:

• 5-HT_1A (K_i = 517 nM)
• 5-HT_2A (K_i = 1,5 nM)
• 5-HT_2C (K_i = 12 nM)
• 5-HT₃ (K_i = 2,9 nM)
• 5-HT₇ (K_i = 22 nM)
• D₁ (K_i = 3,8 nM)
• D₂ (K_i = 5,8 nM)
• D₃ (K_i = 2,5 nM)
• D₄ (K_i = 5,3 nM)
• α₁ (K_i = 2,3 nM)
• α₂ (K_i = 1320 nM)
• H₁ (K_i = 9,3 nM)
• H₂ (K_i = 351 nM)
• H₃ (K_i = >10000 nM)
• M₁ (K_i = 13 nM)
• M₂ (K_i = 42 nM)
• M₃ (K_i = 32 nM)
• M₄ (K_i = 12 nM)
• M₅ (K_i = 35 nM)

Wskazania

Cyjamemazyna stosowana jest w leczeniu zaburzeń psychotycznych, w tym schizofrenii, ciężkiej depresji, zaburzenia afektywnego dwubiegunowego, zespołu abstynencyjnego od benzodwuazepin.

Działania niepożądane

Lek może powodować poneuroleptyczny zespół ubytkowy, akatyzję, objawy pozapiramidowe, hiperprolaktynemię, hipotonię, tachykardię, suchość w jamie ustnej, zaparcia, zaburzenia widzenia, nadmierną senność, przyrost masy ciała, dysfunkcje seksualne, zespół metaboliczny. Ryzyko złośliwego zespołu neuroleptycznego jest niskie. Rzadko występują żółtaczka, agranulocytoza, drgawki.

Cyjamemazyna może wydłużać odstęp QTc.

Dawkowanie

Działanie przeciwpsychotyczne występuje przy dawkach 300–600 mg. Lek jest stosowany także w mniejszych dawkach (25–100 mg), wywierając wówczas działanie przeciwlękowe.

Preparaty

• Tercian (Rhone-Poulenc Rorer/Theraplix/Specia/Vitoria)

Lek nie jest dostępny w Polsce. Cyjamemazyna jest jednym z częściej przepisywanych neuroleptyków we Francji. Preparaty zawierają cyjamemazynę lub winian cyjamemazyny.

Bibliografia

• Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Gdańsk: Via Medica, 2008, s. 82–87. ISBN 978-83-60945-73-5.
• Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii: teoria i praktyka. T. 2. Gdańsk: Via Medica, 2009, s. 179–180. ISBN 978-83-7599-071-3.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.