Otwórz menu główne

Cyklofosfamid

związek chemiczny

Cyklofosfamid (łac. Cyclophosphamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych diamidofosforanów (diamidów kwasu fosforowego), zawierający pierścień 1,3,2-oksazafosfinanowy i fragment iperytu azotowego (−N(CH2CH2Cl)2) jako amidowy ligand egzocykliczny. Stosowany jako lek cytostatyczny z grupy leków alkilujących. Działanie biologiczne opiera się na interakcjach alkilujących metabolitów powstałych w wyniku przemian metabolicznych z DNA, co doprowadza do jego fragmentacji, a w konsekwencji do śmierci komórki. Jest cytostatykiem fazowo-niespecyficznym, swoistym dla cyklu komórkowego. Jest, podobnie jak doksorubicyna, jednym z najczęściej stosowanych cytostatyków[6].

Cyklofosfamid
enancjomer RP enancjomer SP
enancjomer RP enancjomer SP
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H15Cl2N2O2P
Masa molowa 261,09 g/mol
Wygląd biały, krystaliczny proszek[1] bez zapachu i o lekko gorzkim smaku[2]
Identyfikacja
Numer CAS 50-18-0
6055-19-2 (monohydrat)
PubChem 2907[3]
DrugBank DB00531[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC L01 AA01
Stosowanie w ciąży kategoria D

ZastosowanieEdytuj

Stosowany jest w leczeniu nowotworów, czasami w ciężkich postaciach chorób tkanki łącznej (kolagenoz) o podłożu autoimmunologicznym. Ważniejsze zastosowania cyklofosfamidu:

Działania niepożądaneEdytuj

Ma bardzo dużo możliwych działań niepożądanych, m.in. może doprowadzić do trwałego uszkodzenia szpiku kostnego. Często powoduje wypadanie włosów, krwotoczne zapalenie pęcherza moczowego, nieodwracalne uszkodzenie czynności jajników. Najważniejsze działania niepożądane (uboczne) cyklofosfamidu:

Dawkowanie i drogi podaniaEdytuj

Cyklofosfamid można podawać doustnie (w tabletkach) lub dożylnie w postaci wlewu kroplowego. We wlewach kroplowych często jest stosowany w połączeniu z adriamycyną jako schemat AC. Istnieją też inne schematy z udziałem cyklofosfamidu np. CMF, TC - zob. chemioterapia nowotworów.

PreparatyEdytuj

  • EndoxanBaxter – drażetki 0,05 g, proszek do przygotowania roztworu do wstrzykiwań – 0,2 g, proszek do przygotowania roztworu do wlewu kroplowego – 1 g

Zobacz teżEdytuj

Wykaz literatury uzupełniającej: Cyklofosfamid.

PrzypisyEdytuj

  1. Cyklofosfamid (nr C0768) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  2. a b c d e Cyklofosfamid (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-13].
  3. Cyklofosfamid (CID: 2907) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. Cyklofosfamid (DB00531) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  5. Cyklofosfamid (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-13].
  6. Farmakologia: podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 407. ISBN 978-83-200-3725-8.
  7. CB. Reeder, DE. Reece, V. Kukreti, C. Chen i inni. Cyclophosphamide, bortezomib and dexamethasone induction for newly diagnosed multiple myeloma: high response rates in a phase II clinical trial.. „Leukemia”. 23 (7), s. 1337-41, Jul 2009. DOI: 10.1038/leu.2009.26. PMID: 19225538. 
  8. Jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów. Zob. http://www.mp.pl/artykuly/?aid=11646

BibliografiaEdytuj

  • Farmakologia: podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 406-407. ISBN 978-83-200-3725-8.
  • Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 181. ISBN 83-85632-82-4.