Cyklofosfamid

grupa stereoizomerów

Cyklofosfamid (łac. cyclophosphamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych diamidofosforanów (diamidów kwasu fosforowego), zawierający pierścień 1,3,2-oksazafosfinanowy i fragment iperytu azotowego (N(CH
2
CH
2
Cl)
2
) jako amidowy ligand egzocykliczny. Stosowany jako lek cytostatyczny z grupy leków alkilujących. Działanie biologiczne opiera się na interakcjach alkilujących metabolitów powstałych w wyniku przemian metabolicznych z DNA, co doprowadza do jego fragmentacji, a w konsekwencji do śmierci komórki. Jest cytostatykiem fazowo-niespecyficznym, swoistym dla cyklu komórkowego. Jest, podobnie jak doksorubicyna, jednym z najczęściej stosowanych cytostatyków[5].

Cyklofosfamid
Struktura cyklofosfamidu bez określonej konfiguracji przestrzennej
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H15Cl2N2O2P

Masa molowa

261,09 g/mol

Wygląd

białe, bezwonne, krystaliczne ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

50-18-0
6055-19-2 (monohydrat)

PubChem

2907

DrugBank

DB00531

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

L01AA01

Stosowanie w ciąży

kategoria D

Zastosowanie

edytuj

Stosowany jest w leczeniu nowotworów, czasami w ciężkich postaciach chorób tkanki łącznej (kolagenoz) o podłożu autoimmunologicznym. Ważniejsze zastosowania cyklofosfamidu:

Działania niepożądane

edytuj

Ma bardzo dużo możliwych działań niepożądanych, m.in. może doprowadzić do trwałego uszkodzenia szpiku kostnego. Często powoduje wypadanie włosów, krwotoczne zapalenie pęcherza moczowego, nieodwracalne uszkodzenie czynności jajników. Najważniejsze działania niepożądane (uboczne) cyklofosfamidu:

Dawkowanie i drogi podania

edytuj

Cyklofosfamid można podawać doustnie (w tabletkach) lub dożylnie w postaci wlewu kroplowego. We wlewach kroplowych często jest stosowany w połączeniu z adriamycyną jako schemat AC. Istnieją też inne schematy z udziałem cyklofosfamidu np. CMF, TC – zob. chemioterapia nowotworów.

Preparaty

edytuj
  • EndoxanBaxter – drażetki 0,05 g, proszek do przygotowania roztworu do wstrzykiwań – 0,2 g, proszek do przygotowania roztworu do wlewu kroplowego – 1 g

Zobacz też

edytuj
Wykaz literatury uzupełniającej: Cyklofosfamid.

Przypisy

edytuj
  1. a b c 2-H-1,3,2-Oxazaphosphorinane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490043 [dostęp 2023-08-31] (niem. • ang.).
  2. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. Cyklofosfamid, monohydrat, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 16 kwietnia 2023, numer katalogowy: C0768 [dostęp 2023-08-31]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Cyclophosphamide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2023-08-31] (ang.).
  5. Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, Wojciech Kostowski (red.), Zbigniew S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 407, ISBN 978-83-200-3725-8.
  6. C.B. Reeder i inni, Cyclophosphamide, bortezomib and dexamethasone induction for newly diagnosed multiple myeloma: high response rates in a phase II clinical trial, „Leukemia”, 23 (7), 2009, s. 1337–1341, DOI10.1038/leu.2009.26, PMID19225538 (ang.).
  7. Marek Pawlicki, Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii. Zalecenia American Society of Clinical Oncology, [w:] Medycyna Praktyczna [online], 28 marca 2002.

Bibliografia

edytuj
  • Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, Wojciech Kostowski (red.), Zbigniew S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 406–407, ISBN 978-83-200-3725-8.
  • Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz, Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading, 2005, s. 181, ISBN 83-85632-82-4.