Cyklopentadien

Cyklopentadien
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	cyklopenta-1,3-dien
	Inne nazwy i oznaczenia
	1,3-cyklopentadien
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H6
Masa molowa	66,10 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o zapachu podobnym do kamfory
	Identyfikacja
Numer CAS	542-92-7
PubChem	7612
SMILES
	C1C=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
	InChIKey
	ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,8021 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny: 0,68 g/kg
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w acetonie, mieszalny z etanolem, eterem dietylowym i benzenem
Temperatura topnienia	−96,54 °C
Temperatura wrzenia	41 °C
Współczynnik załamania	1,4440 (589 nm, 20 °C)
Prężność pary	330 hPa (12 °C); 479 hPa (20 °C); 702 hPa (30 °C); 1000 hPa (40 °C)
Budowa
Moment dipolowy	0,419 ± 0,004 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H226, H301, H311, H315, H319, H335
Zwroty P	P280, P210, P241, P261, P304+P340, P301+P310, P303+P361+P353, P235
Temperatura zapłonu	poniżej −20 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	640 °C
Numer RTECS	GY1000000
Dawka śmiertelna	LD50 113 mg/kg (szczur, doustnie)
Stężenie śmiertelne	LC50 39 g/m³ (szczur, inhalacja)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklopentadien (cyklopenta-1,3-dien) – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór nienasycony zawierający w cząsteczce dwa wiązania podwójne (cyklodien).

W temperaturze pokojowej jest cieczą o charakterystycznym zapachu, nie rozpuszcza się w wodzie, ale jest rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Jest otrzymywany ze smoły pogazowej. Stosuje się go jako monomer przy produkcji poliolefin metodą polimeryzacji z otwarciem pierścienia.

W reakcji z metalami tworzy łatwo trwałe kompleksy metaloorganiczne, z których najbardziej znany jest ferrocen. Jako ligand nazywany jest cyklopentadienylem. Cyklopentadien łatwo ulega dimeryzacji w reakcji Dielsa-Aldera już w temperaturze pokojowej, szybciej natomiast po ogrzaniu.

Schemat dimeryzacji cyklopentadienu. Pokazano jedynie formę endo produktu.

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h 1,3-Cyclopentadiene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 30540 [dostęp 2017-02-07] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 5-145, 9-61, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b 1,3-Cyclopentadiene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-07] (ang.).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h 1,3-Cyclopentadiene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 30540 [dostęp 2017-02-07] (niem. • ang.).

[CRC-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 5-145, 9-61, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-3] 1,3-Cyclopentadiene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-07] (ang.).

[1]

[2]

[3]