Cyklopentadien

związek chemiczny

Cyklopentadien (cyklopenta-1,3-dien) – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór nienasycony zawierający w cząsteczce dwa wiązania podwójne (cyklodien).

Cyklopentadien
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H6

Masa molowa

66,10 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o zapachu podobnym do kamfory[1]

Identyfikacja
Numer CAS

542-92-7

PubChem

7612

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

W temperaturze pokojowej jest cieczą o charakterystycznym zapachu, nie rozpuszcza się w wodzie, ale jest rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Jest otrzymywany ze smoły pogazowej. Stosuje się go jako monomer przy produkcji poliolefin metodą polimeryzacji z otwarciem pierścienia.

W reakcji z metalami tworzy łatwo trwałe kompleksy metaloorganiczne, z których najbardziej znany jest ferrocen. Jako ligand nazywany jest cyklopentadienylem. Cyklopentadien łatwo ulega dimeryzacji w reakcji Dielsa-Aldera już w temperaturze pokojowej, szybciej natomiast po ogrzaniu.

Dimeryzacja cyklopentadieniu
Schemat dimeryzacji cyklopentadienu. Pokazano jedynie formę endo produktu.

Przypisy

edytuj
  1. a b c d e f g h 1,3-Cyclopentadiene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 30540 [dostęp 2017-02-07] (niem. • ang.).
  2. a b c d e f g CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 5-145, 9-61, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. a b 1,3-Cyclopentadiene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-07] (ang.).