Cyklopentanon
Cyklopentanon, (CH
2)
4CO – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych ketonów.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C5H8O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
(CH2)4CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
84,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwna ciecz[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Otrzymywanie
edytujPowstaje w wyniku termicznej dehydratacji i dekarboksylacji kwasu adypinowego w obecności wodorotlenku baru[5]:
Temperaturę należy otrzymywć nieco poniżej 300 °C, aby nie dopuścić do wzmożonej destylacji kwasu adypinowego. Zamiast Ba(OH)2 można stosować inne związki nieorganiczne jako katalizatory. Bardzo dobrą wydajność reakcji (94%) uzyskano prowadząc ją wobec BaCO
3[6].
Zastosowanie
edytujZa pomocą redukcji glinowodorkiem litu można z niego otrzymać trudniej osiągalny cyklopentanol[7].
Przypisy
edytuj- ↑ Henri A. Favre , Warren H. Powell , Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 727, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ a b c d e f g h Cyclopentanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 027970 [dostęp 2022-06-29] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e f g h i j k l CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 6-69, 6-191, 9-62, 16-20, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b Cyclopentanone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
- ↑ Robert T. Morrison , Robert N. Boyd , Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 751, ISBN 83-01-04166-8 .
- ↑ J.F. Thorpe , G.A. Kon , Cyclopentanone, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 37, DOI: 10.15227/orgsyn.005.0037 .
- ↑ Robert T. Morrison , Robert N. Boyd , Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 728, ISBN 83-01-04166-8 .