Cytrulina

Cytrulina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (S)-2-amino-5-(karbamoiloamino)pentanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	L-cytrulina, kwas (S)-2-amino-5-ureidowalerianowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H13N3O3
Masa molowa	175,19 g/mol
Wygląd	białe krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	372-75-8
PubChem	9750
DrugBank	DB00155
SMILES
	C(CC(C(=O)O)N)CNC(=O)N
InChI
	InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1
	InChIKey
	RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	200 g/l (20 °C)
Temperatura topnienia	235,5 °C
logP	−3,19
Kwasowość (pKa)	2,43 (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Podobne związki
Podobne związki	ornityna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cytrulina – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, pochodna ornityny. Po raz pierwszy wyizolowano ją z arbuza^[4]. Bierze udział w cyklu mocznikowym, w którym powstaje z ornityny i karbamoilofosforanu w mitochondrium (reakcja katalizowana przez transkarbamoilazę ornitynową), a następnie jest wydzielana do cytozolu i przekształcana do kwasu argininobursztynowego z udziałem syntetazy argininobursztynowej^[5].

Inne funkcje edytuj

Według wstępnych badań, cytrulina i kwas jabłkowy stymulują tlenowe wytwarzanie energii przez mięśnie podczas wysiłku^[6].

↑ L-Citrulline (nr C7629) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d Citrulline, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00155 [dostęp 2021-05-24] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Citrulline, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17] (ang.).
↑ M.M. Wada M.M., Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad, „Biochemische Zeitschrift”, 224, 1930, s. 420 (niem.).
↑ Doutor PedroD.P. Silva Doutor PedroD.P., The chemical logic behind... Aminoacid degradation and urea cycle [online], 2002 [dostęp 2010-02-06] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-16] (ang.).
↑ D.D. Bendahan D.D. i inni, Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle, „British Journal of Sports Medicine”, 36 (4), 2002, s. 282–289, DOI: 10.1136/bjsm.36.4.282, PMID: 12145119, PMCID: PMC1724533 (ang.).