Deksametazon

Deksametazon – organiczny związek chemiczny, syntetyczny glikokortykosteroid o silnym i długotrwałym działaniu przeciwzapalnym, przeciwalergicznym (około 30-krotnie przewyższającym hydrokortyzon) i immunosupresyjnym. Ma silne działanie przeciwobrzękowe w obrzęku mózgu pochodzenia naczynioruchowego, w nowotworach mózgu, po urazach głowy, a także po zabiegach neurochirurgicznych. Przeciwzapalne i przeciwalergiczne działanie ujawnia się już po kilku minutach po podaniu dożylnym, jak i domięśniowym^{[potrzebny przypis]}.

Deksametazon
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroksy-17-(2-hydroksyacetylo)-10,13,16-trimetylo-6,7,8,11,12,14,15,16-oktahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on Inne nazwy i oznaczenia 9α-fluoro-16α-metylo-11β,17α,21-trihydroksy-1,4-pregnadieno-3,20-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H29FO5
Masa molowa	392,46 g/mol
Wygląd	bezbarwne/białe ciało krystaliczne
Identyfikacja
Numer CAS	50-02-2
PubChem	5743
DrugBank	APRD00674
SMILES C[C@@H]1C[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)C=C[C@@]4([C@]3([C@H](C[C@@]2([C@]1(C(=O)CO)O)C)O)F)C
InChI InChI=1S/C22H29FO5/c1-12-8-16-15-5-4-13-9-14(25)6-7-19(13,2)21(15,23)17(26)10-20(16,3)22(12,28)18(27)11-24/h6-7,9,12,15-17,24,26,28H,4-5,8,10-11H2,1-3H3/t12-,15+,16+,17+,19+,20+,21+,22+/m1/s1 Key=UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie ok. 0,1 g/l w innych rozpuszczalnikach aceton, etanol, chloroform Temperatura topnienia 262–264 °C Temperatura rozkładu 275 °C logP 1,83
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H317, H319, H334, H335 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38, R42/43 Zwroty S S22, S26, S36/37, S45 Numer RTECS TU3980000 Dawka śmiertelna LD50 >3000 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AC02, C05AA09, H02AB02, D07AB19, R01AD03, S01BA01, S02BA06, S03BA01, D10AA03, D07XB05, S01CB01, D07CB04, S01CA01, S02CA06, S03CA01, R01AD53
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność 78% (doustnie) Okres półtrwania 190 min. Wiązanie z białkami osocza i tkanek 68% Metabolizm wątrobowy

Działanie

Zmniejsza gromadzenie się leukocytów i ich adhezję do śródbłonka, hamuje proces fagocytozy i rozpad lizosomów, zmniejsza liczbę limfocytów, eozynofili, monocytów, blokuje zależne od IgE wydzielanie histaminy i leukotrienów. Hamuje syntezę i uwalnianie cytokin: interferonu g, interleukin IL-1, IL-2, IL-3, IL-6, TNF-a, GM-CSF. Hamując aktywność fosfolipazy A2 poprzez lipokortynę, nie dopuszcza do uwalniania kwasu arachidonowego, a w konsekwencji do syntezy mediatorów zapalenia (leukotrienów i prostaglandyn). Hamuje przepuszczalność naczyń kapilarnych, zmniejsza obrzęk. Praktycznie nie wykazuje działania mineralokortykosteroidowego, dlatego może być stosowany, gdy w przewlekłym leczeniu prednizonem występuje nadciśnienie tętnicze lub obrzęki. Wpływa na gospodarkę węglowodanową, białkową (zwiększa katabolizm, stężenie glukozy, mocznika i kwasu moczowego we krwi), nasila lipolizę i wpływa na redystrybucję tłuszczu w ustroju. Stosowany długotrwale prowadzi do centralnego rozmieszczenia tkanki tłuszczowej. Zmniejsza wchłanianie wapnia z przewodu pokarmowego oraz zwiększa wydalanie z moczem jonów wapnia. Nasila resorpcję i upośledza tworzenie kości^{[potrzebny przypis]}. Wykorzystywany w diagnostyce endokrynologicznej z uwagi na specyficzną zdolność hamowania czynności kory nadnerczy. Po podaniu p.o. jego dostępność biologiczna wynosi 78%. Po podaniu i.v. osiąga stężenie maksymalne w surowicy po 10–30 min, a po podaniu i.m. po 60 min. Wiąże się z białkami osocza w 68%. t1/2 wynosi ok. 190 min. Stosowany miejscowo prawie nie wchłania się do krwi^{[potrzebny przypis]}.

Wskazania

• obrzęk mózgu
• osłona zabiegów neurochirurgicznych
• wstrząs anafilaktyczny
• ostre odczyny uczuleniowe
• choroba posurowicza
• stan dychawiczy (dychawica sercowa, astma oskrzelowa)
• ostre zapalenie dróg oddechowych z zagrożeniem ich drożności
• ostry obrzęk głośni
• uogólnione zakażenia o ciężkim przebiegu z powikłaniami krążeniowymi i mózgowymi
• zachłystowe zapalenie płuc
• zapobieganie wymiotom w przebiegu leczenia cytostatycznego^{[potrzebny przypis]}

Postacie

Dostępny w postaci tabletek, iniekcji dożylnych i domięśniowych, aerozolu do rozpylania na skórę, zawiesiny do oczu, a także w połączeniu z innymi lekami jako maść^{[potrzebny przypis]}.

Deksametazon w diagnostyce chorób nadnerczy

Deksametazon używany jest m.in. w diagnostyce zespołu Cushinga, choroby Cushinga oraz ektopowego wydzielania ACTH w tzw. testach dynamicznych:

• Nocny test hamowania deksametazonem – test polega na podaniu 1 mg deksametazonu o godzinie 24 i zbadanie porannego poziomu kortyzolu, którego stężenie w wyniku testu powinno wynosić poniżej 5 μg/dL (140 nmol/l)
• Dwudniowy test hamowania deksametazonem

Działania niepożądane

• nadmierne otłuszczenie twarzy tzw. twarz księżycowata
• nagromadzenie tkanki tłuszczowej na szyi i tułowiu
• przyrost masy ciała i w następstwie otyłość
• rozstępy na skórze o barwie purpurowo-czerwonej
• zaburzenia emocjonalne
• nadciśnienie tętnicze
• osteoporoza
• cukrzyca lub nieprawidłowa tolerancja glukozy
• osłabienie siły mięśniowej związane z zanikiem tkanki mięśniowej spowodowane katabolicznym działaniem glikokortykosterydów
• charakterystyczna budowa ciała – otłuszczenie twarzy i tułowia i chude kończyny górne i kończyny dolne
• u dzieci – opóźnienie wzrostu kostnego z następową karłowatością
• psychozy^{[potrzebny przypis]}

Przeciwwskazania

• choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy
• osteoporoza
• choroby wirusowe
• choroby grzybicze
• gruźlica
• ostra niewydolność nerek
• nie stosować w okresie ciąży i karmienia piersią^{[potrzebny przypis]}

Interakcje

Deksametazon osłabia działanie leków przeciwzakrzepowych i hipoglikemizujących. Nasila działanie toksyczne glikozydów naparstnicy, w skojarzeniu z lekami moczopędnymi zwiększa utratę potasu z moczem. Równoczesne stosowanie niesteroidowych leków przeciwzapalnych powoduje zwiększenie ryzyka wystąpienia krwawień z przewodu pokarmowego. Barbiturany, glutetimid, leki przeciwpadaczkowe i przeciwhistaminowe, ryfampicyna oraz efedryna osłabiają działanie deksametazonu, a estrogeny je nasilają^{[potrzebny przypis]}.

Ciąża i laktacja

Kategoria C. Ostrożnie w okresie karmienia piersią^{[potrzebny przypis]}.

Dawkowanie

Dawkowanie deksametazonu jest indywidualne, zależy od schorzenia i stanu pacjenta. U dorosłych stosuje się dawki 0,5–16 mg na dobę w kilku dawkach podzielonych, stosując się do dobowego rytmu wydzielania kortykosterydów.

Preparaty

W Polsce dostępny (2016) jako Dexamethason (zawiesina do oczu), Dexapolcort (aerozol), Ozurdex (implant do ciala szklistego), Pabi-Dexamethason (tabletki).

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.