Disacharydy

każdy węglowodan złożony z cząsteczek dwóch monosacharydów połączonych ze sobą wiązaniem glikozydowym

Disacharydy, dwucukry, bisacharydywęglowodanami utworzonymi, gdy dwa monosacharydy ulegają reakcji kondensacji, która pociąga z sobą eliminację z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Tak jak cukry proste, disacharydy rozpuszczają się w wodzie, mają słodki smak i również są nazywane cukrami.

Disacharydy należą do jednej z czterech kategorii węglowodanów (monosacharydy, disacharydy, oligosacharydy, polisacharydy).

KlasyfikacjaEdytuj

Istnieją dwa różne typy disacharydów: disacharydy redukujące, w których jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową; oraz disacharydy nieredukujące, w których składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykładem disacharydów redukujących jest celobioza i maltoza, natomiast do disacharydów nieredukujących należą sacharoza i trehaloza.

PowstawanieEdytuj

Disacharydy są tworzone w wyniku połączenia się dwóch monosacharydów (jednakowych lub różnych cząsteczek) z jednoczesnym usunięciem z powstającego disacharydu cząsteczki wody oraz powstaniem wiązania glikozydowego. Na przykład; laktoza (cukier mleczny) powstaje z glukozy i galaktozy, podczas gdy cukier z trzciny cukrowej i buraków cukrowych - sacharoza - powstaje z glukozy i fruktozy[1].

 
Sacharoza - przykład disacharydu

WłaściwościEdytuj

Wiązanie glikozydowe może powstać pomiędzy którąkolwiek z grup hydroksylowych składowego monosacharydu; ponadto różna może być konfiguracja w pozycji anomerycznej (α lub β). Stąd też, nawet jeśli oba tworzące disacharyd cukry proste (np. glukoza) są takie same, to mogą pojawić się różne kombinacje wiązań, co prowadzi do różnych właściwości chemicznych i fizycznych takich izomerów.

Powszechne disacharydyEdytuj

Disacharyd Monosacharyd 1 Monosacharyd 2 Wiązanie
Sacharoza (cukier stołowy) glukoza fruktoza α(1→2)ß
Laktuloza galaktoza fruktoza ß(1→4)
Laktoza (cukier mleczny) galaktoza glukoza ß(1→4)
Maltoza glukoza glukoza α(1→4)
Trehaloza glukoza glukoza α(1→1)α
Celobioza glukoza glukoza ß(1→4)

Do rzadziej występujących disacharydów należą[2]:

Disacharyd Jednostki Wiązanie
Kojibioza dwa monomery glukozy α(1→2)[3]
Nigeroza dwa monomery glukozy α(1→3)
Izomaltoza dwa monomery glukozy α(1→6)
β,β-Trehaloza dwa monomery glukozy β(1→1)β
α,β-Trehaloza dwa monomery glukozy α(1→1)β[4]
Soforoza dwa monomery glukozy β(1→2)
Laminaribioza dwa monomery glukozy β(1→3)
Gencjobioza dwa monomery glukozy β(1→6)
Turanoza monomer glukozy i monomer fruktozy α(1→3)
Palatynoza monomer glukozy i monomer fruktozy α(1→6)
Mannobioza dwa monomery mannozy każdy z α(1→2), α(1→3), α(1→4) lub α(1→6)
Melibioza monomer galaktozy i monomer glukozy α(1→6)
Rutynoza monomer ramnozy i monomer glukozy α(1→6)
Ksylobioza dwa monomery ksylopiranozy β(1→4)

Rozpad enzymatycznyEdytuj

Występujące w pożywieniu dwucukry nie mogą bezpośrednio ulec glikolizie i wymagany jest ich wcześniejszy rozpad do cukrów prostych. Odpowiednie enzymy z grupy glukozydaz nazywane są disacharydazami, Znajdują się one w mikrokosmkach jelita cienkiego ludzi i ssaków. Przykładem takich hydrolaz jest maltaza, laktaza, inwertaza, β-galaktozydaza i trehalaza.

PrzypisyEdytuj

  1. P. M. Collins: Dictionary of carbohydrates with CD-ROM. Boca Raton : Chapman Hall/CRC, 2006. ISBN 0-8493-3829-8.
  2. F.W. Parrish, W.B. Hahn, G.R. Mandels. Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant. „J. Bacteriol.”. 96 (1), s. 227–233, July 1968. American Society for Microbiology. PMID: 5690932 (ang.). Sprawdź autora:2.
  3. K. Matsuda. Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis. „Nature”. 180 (4593), s. 985, November 1957. DOI: 10.1038/180985a0. PMID: 13483573 (ang.). 
  4. T. Taga, Y. Miwa, Z. Min. α,β-Trehalose Monohydrate. „Acta Cryst.”. C53, s. 234–236, 1997. DOI: 10.1107/S0108270196012693 (ang.).